$\rm A$的电子式为                ；由$\rm A$合成的导电高分子中的碳原子杂化轨道为                杂化。

$\\text{s}{{\\text{p}}^{2}}$

$\rm A$为乙炔，电子式为；$\rm A$中含有碳碳三键，可以加聚反应生成聚乙炔，其中含有碳碳双键，则碳原子的杂化类型为$\text{s}{{\text{p}}^{2}}$。

$\rm B$的系统命名为                ；实现⑤的转化利用了所加试剂的化学性质是                。

$\\rm 1$，$\\rm 2-$二溴乙烷 氧化性

$\rm B$为溴代烃，系统命名为$\rm 1$,$\rm 2-$二溴乙烷；⑤的转化为乙二醇氧化生成乙二酸，则所加试剂为氧化剂，利用其氧化性。

上图中属于加聚反应的有                $\rm ($填反应编号$\rm )$。

⑧

$\rm G$为氯乙烯，含有碳碳双键，可以加聚生成聚氯乙烯，则⑧的转化为加聚反应。

写出下列反应的化学方程式：

反应①                ；

反应⑥                。

$\\text{C}{{\\text{H}}_{2}}\\text{BrC}{{\\text{H}}_{2}}\\text{Br+2NaOH}\\xrightarrow[\\triangle ]{}\\text{CH}\\equiv \\text{CH}\\uparrow \\text{+2NaBr+2}{{\\text{H}}_{2}}\\text{O}\\text{nHOOCCOOH+nHOC}{{\\text{H}}_{2}}\\text{C}{{\\text{H}}_{2}}\\text{OH}$

反应①为$\rm 1$,$\rm 2-$二溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热，消去反应生成乙炔，化学方程式为$\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{BrC}{{\text{H}}_{2}}\text{Br+2NaOH}\xrightarrow[\triangle ]{}\text{CH}\equiv \text{CH}\uparrow \text{+2NaBr+2}{{\text{H}}_{2}}\text{O}$；反应⑥为乙二醇和乙二酸在催化剂作用下生成聚乙二酸乙二酯，化学方程式为$\text{nHOOCCOOH+nHOC}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{OH}$。

$\rm E$所含官能团的名称为                ；分子中最多共平面的原子个数为                。

羧基 $\\rm 8$

$\rm E$为乙二酸，所含官能团为羧基；乙二酸中含有碳氧双键，则双键相连的原子共面，且羟基中氢原子有可能共平面，则最多共平面的原子为$\rm 8$个。

结合下表数据分析下列问题。

①设计实验证明$\rm E$具有酸性，写出可行方案ⅱ：

ⅰ。与指示剂作用观察颜色或用$\rm pH$计测定常温溶液的$\rm pH$

ⅱ。                ；

②写出苯酚的电离方程式：                。

③利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较$\rm E$与碳酸、苯酚酸性的强弱。

ⅰ。$a$、$b$对应的试剂是                、                。

ⅱ。补充$\rm B$方框装置图                。

ⅲ。写出$\rm C$中反应的离子方程式：                。

④水杨酸分子结构如图，常温下${{\text{K}}_{1}}\gt 1.0\times {{10}^{-5}}$，预测${{\text{K}}_{2}}$                $1.0\times {{10}^{-10}}\rm ($填“$\rm =$”“$\rm \lt $”或“$\rm \gt $”$\rm )$。说明理由：                。

⑤含水杨酸药物对肠胃有较强的刺激性，对其结构修饰的方案有多种。写出其中一种修饰方案的思路：                。

与$\\rm Fe$反应观察有气体生成 乙二酸溶液 碳酸钠 $\\rm \\lt $ 水杨酸分子内形成了氢键，如图所示：，使酚羟基上的$\\rm H$更难电离即${{K}_{2}}$较苯酚的小；而使羧基的羟基上的$\\rm O—H$键极性增强，故更容易电离出${{\\text{H}}^{+}}$即${{K}_{1}}$较苯甲酸的大 将水杨酸中的酚羟基发生酯化，如生成，破坏分子内氢键，减弱水杨酸中羧基中羟基电离出${{\\text{H}}^{+}}$的能力

①根据酸的通性，活泼金属可以与酸置换反应生成氢气，则实验方案为与$\rm Fe$反应观察是否有气体生成。

②苯酚中羟基与苯环直接相连，由于苯环的作用导致酚羟基中氢原子更活泼，易解离出氢离子，则苯酚的电离方程式为。

③结合表格数据可知，乙二酸、碳酸和苯酚的酸性依次减弱，根据强酸制弱酸原理，乙二酸与碳酸钠反应制取二氧化碳，证明乙二酸酸性强于碳酸，则$a$为乙二酸溶液，$b$为碳酸钠；再将生成的二氧化碳除杂，通入苯酚钠溶液中生成苯酚，反应原理为，证明碳酸的酸性强于苯酚，则装置$\rm B$为洗气装置，选用饱和碳酸氢钠溶液作除杂试剂，$c$为苯酚钠溶液。

④水杨酸分子内可以形成氢键（），使酚羟基上的$\rm H$原子更难电离，因此${{\text{K}}_{2}}$相比苯酚的电离平衡常数小；形成分子内氢键使羧基内羟基的$\rm O—H$键极性增强，更容易电离出${{\text{H}}^{+}}$，因此${{\text{K}}_{1}}$相比苯甲酸的电离平衡常数大。

⑤将水杨酸中的酚羟基可以发生酯化反应生成，破坏分子内氢键，减弱水杨酸羧基中羟基电离出${{\text{H}}^{+}}$的能力，减弱酸性。