高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

甲磺司特$\rm (M)$是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。$\rm M$的一种合成路线如下$\rm ($部分试剂和条件省略$\rm )$

回答下列问题:

$\rm A$的化学名称为                

[["

丙烯酸

"]]

$\rm A→B$的反应条件和$\rm B$的结构简式可知该步骤为酯化反应,因此$\rm A$,其名称为丙烯酸;

$\rm B→C$的反应类型为                

[["

加成反应

"]]

$\rm B$$\rm C{{H}_{3}}SH$发生加成反应,$\rm H$$\rm SC{{H}_{3}}$分别加到双键碳原子上生成$\rm C$,故为加成反应;

$\rm D$的结构简式为                

[["

"]]

结合$\rm C$$\rm E$的结构简式以及$\rm C→D$$\rm D→E$的反应条件,可知$\rm C→D$$\rm C$先在碱性条件下发生水解反应后酸化,$\rm D$

$\rm F$生成$\rm G$的化学方程式为                

[["

$\\rm +HO-NO_{2}\\xrightarrow[浓硫酸]{\\triangle}$$\\rm +H_{2}O$

"]]

$\rm F→G$的反应中,结合$\rm I$的结构可知,苯环上碳氯键的对位引入硝基,浓硫酸作催化剂和吸水剂,吸收反应产物中的水,硝化反应的条件为加热,反应的化学方程式是:$\rm +HO-NO_{2}\xrightarrow[浓硫酸]{\triangle}$$\rm +H_{2}O$

$\rm G$$\rm H$相比,$\rm H$的熔、沸点更高,原因为                

[["

$\\rm H$分子中存在羟基,能形成分子间氢键

"]]

由分析可知,$\rm G$的结构简式为$\rm H$的结构简式为$\rm H$分子中存在羟基,能形成分子间氢键,$\rm G$分子不能形成分子间氢键,分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高;

同时满足下列条件的Ⅰ的同分异构体共有                种。

$\rm (a)$核磁共振氢谱显示为$\rm 4$组峰,且峰面积比为$\rm 3:2:2:2$

$\rm (b)$红外光谱中存在$\rm C=O$和对硝基苯基$\rm ($$\rm )$的吸收峰。

其中一种结构可以通过水解反应得到化合物$\rm H$,符合该要求的结构简式为                

[["

$\\rm 6$

"]]

$\rm I$的分子式为$\rm {{C}_{9}}{{H}_{9}}N{{O}_{4}}$,其不饱和度为$\rm 6$,其中苯环占$\rm 4$个不饱和度,$\rm C=O$和硝基各占$\rm 1$个不饱和度,因此满足条件的同分异构体中除了苯环、$\rm C=O$和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息,结构中存在“”,根据核磁共振氢谱中峰面积之比为$\rm 3:2$$\rm 2:2$,可知,结构中不存在羟基、存在甲基,结构高度对称,硝基、$\rm C=O$共占用$\rm 3$$\rm O$原子,还剩余$\rm 1$$\rm O$原子,因此剩余的$\rm O$原子只能插入两个相邻的$\rm C$原子之间。不考虑该$\rm O$原子,碳骨架的异构有$\rm 2$种,且每种都有$\rm 3$个位置可以插入该$\rm O$原子,如图:$\rm ($序号表示插入$\rm O$原子的位置$\rm )$,因此符合题意的同分异构体共有$\rm 6$种。其中,能够水解生成$\rm H($$\rm )$的结构为

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