高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

多并环化合物$\rm K$具有抗病毒、抗菌等生物活性,其合成路线如下:

已知:$\rm i$

$\rm ii$

$\rm iii$、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。

$\rm A→B$所需试剂是                

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浓硝酸、浓硫酸

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$\rm A→B$发生甲苯苯环上硝化反应,所需试剂是:浓硝酸、浓硫酸。

$\rm B→C$的反应为取代反应,该反应的化学方程式为                

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$\rm B→C$的反应为取代反应,该反应的化学方程式为:

$\rm E$中官能团的名称为                

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硝基、羧基

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$\rm E$的结构简式为,所含官能团的名称为:硝基、羧基。

$\rm F→G$的过程中会得到少量聚合物,该聚合物的结构简式为                

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$\rm F$的结构简式为,结构中有氨基和羧基,可以脱水形成环状结构,也可以发生缩聚反应形成高聚物,聚合物的结构简式为:

芳香族化合物$\rm M$$\rm I$的同分异构体,写出一种符合下列条件的$\rm M$的结构简式:                

$\rm a$.能与$\rm NaHCO_{3}$反应

$\rm b$.核磁共振氢谱有$\rm 3$组峰,峰面积比为$\rm 2:2$$\rm 1$

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$\rm I$的结构简式为,分子式为$\rm C_{8}H_{5}NO_{2}$,芳香族化合物$\rm M$$\rm I$的同分异构体,能与$\rm NaHCO_{3}$反应,结构中有$\rm -COOH$,核磁共振氢谱有$\rm 3$组峰,峰面积比为$\rm 2:2$$\rm 1$,符合条件的结构简式为:

$\rm J→K$的反应过程如下图,中间产物$\rm 1$$\rm 2$均含有三个六元环。

中间产物$\rm 1$$\rm 3$的结构简式分别为                                

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中间产物$\\rm 1$;中间产物$\\rm 3$

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$\rm J$$\rm K$反应过程,结合题目中已知$\rm i$可知,先发生加成反应,生成中间产物$\rm 1$,再发生消去反应生成中间产物$\rm 2$,中间产物$\rm 2$再发生已知信息$\rm ii$的反应生成中间产物$\rm 3$,最后中间产物$\rm 3$失水生成$\rm K$

$\rm K$中酰胺基上的$\rm H$在核磁共振氢谱中是一个特征峰,其峰面积可用于测定产率。$\rm 0.1\ mol$$\rm J$$\rm 0.15\ mol$的邻苯二胺$\rm ($$\rm )$反应一段时间后,加入$\rm 0.1\ mol$三氯乙烯$\rm (Cl_{2}C=CHCl$,不参与反应$\rm )$,测定该混合物的核磁共振氢谱,$\rm K$中酰胺基上的$\rm H$与三氯乙烯中的$\rm H$的峰面积比为$\rm 2:5$,此时$\rm K$的产率为                

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三氯乙烯$\rm (Cl_{2}C=CHCl)$结构中有一个$\rm H$原子,核磁共振氢谱应该显示$\rm 1$个峰,$\rm K$中酰胺基上的$\rm H$在核磁共振氢谱中是一个特征峰,加入$\rm 0.1\ mol$三氯乙烯,$\rm K$中酰胺基上的$\rm H$与三氯乙烯中的$\rm H$的峰面积比为$\rm 2:5$,说明$\rm K$中酰胺基上的氢原子的物质的量为$\rm 0.1\times \dfrac{2}{5}=0.04\ mol$$\rm K$的物质的量为$\rm 0.04\ mol$$\rm 0.1\ mol$$\rm J$$\rm 0.15\ mol$的邻苯二胺反应的理论产量应该生成$\rm 0.1\ mol$$\rm K$,因此产率为$\rm \dfrac{0.04\ mol}{0.1\ mol}\times 100\%=40\%$

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