高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

化合物$\rm H$是合成某姜黄素类天然产物的中间体,其合成路线如下。

回答下列问题:

$\rm A$可由$\rm R($$\rm )$合成,$\rm R$的化学名称是                

[["

邻二溴苯$\\rm ($$\\rm 1$$\\rm 2-$二溴苯$\\rm )$

"]]

$\rm R$$\rm R$的化学名称是邻二溴苯$\rm ($$\rm 1$$\rm 2-$二溴苯$\rm )$

$\rm A$生成$\rm B$的化学方程式为                

[["

$\\rm +$$\\rm +K_{2}CO_{3}\\to$$\\rm +KCl+KHCO_{3}$

"]]

$\rm A($$\rm )$$\rm K_{2}CO_{3}$作用下发生取代反应生成$\rm B($$\rm )$$\rm HCl$$\rm K_{2}CO_{3}$$\rm HCl$反应生成$\rm KCl$$\rm KHCO_{3}$,化学方程式为$\rm +$$\rm +K_{2}CO_{3}\to $$\rm +KCl+KHCO_{3}$

$\rm D$中含氧官能团的名称是                

[["

醚键和酮羰基

"]]

$\rm D$的结构简式,可确定$\rm D$的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。

$\rm F$生成$\rm G$的反应类型为                

[["

还原反应

"]]

$\rm F$$\rm NaBH_{4}$作用下发生反应生成$\rm G$时,$\rm F$分子中的酮羰基转化为醇羟基,则反应类型为还原反应。

符合下列条件的$\rm C$的含苯环同分异构体共有                种,其中能与$\rm NaHCO_{3}$溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为                $\rm ($任写一种$\rm )$

①遇$\rm Fe^{3+}$发生显色反应;②分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有$\rm 5$组峰,且峰面积比为$\rm 6:2:2:1:1$

[["

$\\rm 8$或  $\\rm ($任写一种$\\rm )$

"]]

$\rm C$的分子式为$\rm C_{10}H_{12}O_{3}$,不饱和度为$\rm 5$$\rm C$的同分异构体符合下列条件:“①遇$\rm Fe^{3+}$发生显色反应;②分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有$\rm 5$组峰,且峰面积比为$\rm 6:2:2:1:1$,说明$\rm C$的含苯环同分异构体分子中,在分子的某对称位置上含有$\rm 2$个甲基,另外,还含有$\rm 1$个苯环、$\rm 1$个酚羟基,$\rm 1$个酯基或$\rm 1$个羧基,则有、  ,共$\rm 8$种,其中能与$\rm NaHCO_{3}$溶液反应产生气体的同分异构体$\rm ($含羧基$\rm )$的结构简式为或  $\rm ($任写一种$\rm )$

上述路线中用保护酚羟基,某同学用乙酸酐$\rm ($$\rm )$代替,设计了如下更简短的合成路线,由$\rm J$推出$\rm K$的结构简式为                。该设计路线中$\rm A→J$的转化                $\rm ($填“合理”或“不合理”$\rm )$,理由是                

[["

; 不合理 ; $\\rm I→J$时加入$\\rm NaOH$溶液,会使酯基发生水解,生成$\\rm -ONa$,后续加入时,不能转化为$\\rm -OOCCH_{3}$

"]]

参照题给流程中$\rm D→E$的信息,依据$\rm J$的结构简式和$\rm K$的分子式,可由$\rm J$推出$\rm K$的结构简式为。该同学设计的路线中,$\rm I→J$时加入$\rm NaOH$溶液,会使酯基发生水解,生成$\rm -ONa$,后续加入时,不能转化为$\rm -OOCCH_{3}$,则此转化不合理。

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