$\rm H$中官能团的名称为                。

碳碳双键、羧基

观察$\rm H$的结构，含有的官能团是碳碳双键、羧基。

$\text{E}\to \text{F}$的反应类型为                ，$\rm X$的结构简式为                。

加成反应 ；

$\text{E}\to \text{F}$：$\rm E({{\text{C}}_{\text{9}}}{{\text{H}}_{\text{8}}}{{\text{O}}_{\text{2}}}\rm )$与$\text{B}{{\text{r}}_{\text{2}}}\text{/CC}{{\text{l}}_{\text{4}}}$反应，双键加成$\text{Br}$原子，反应类型为加成反应。结合已知反应③$\rm ($双烯加成成环$\rm )$及$\rm G$、$\rm H$结构，逆推得$\rm X$为。

$\text{D}\to \text{E}$转化中第$\rm 1)$步反应的化学方程式为                。

$\\text{+2Ag}{{\\left( \\text{N}{{\\text{H}}_{\\text{3}}} \\right)}_{\\text{2}}}\\text{OH}\\xrightarrow{\\triangle }$$\\rm +2Ag↓+3NH_{3}+H_{2}O$

$\rm D$第$\rm 1$步是银镜反应$\rm ($醛基被银氨溶液氧化$\rm )$，化学方程式：

$\text{+2Ag}{{\left( \text{N}{{\text{H}}_{\text{3}}} \right)}_{\text{2}}}\text{OH}\xrightarrow{\triangle }$$\rm +2Ag↓+3NH_{3}+H_{2}O$

。

$\rm E$与氢气发生加成反应生成化合物$\rm Y$，$\rm Y$有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有                种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为$\rm 6$：$\rm 2$：$\rm 1$：$\rm 1$的结构简式为                。

①分子中含有苯环

②能水解且能发生银镜反应

$\\rm 14$ ； 和

$\rm E($$\rm )$加氢得$\rm Y($$\rm )$，同分异构体需含苯环、能水解且能发生银镜反应$\rm ($即含$\text{-OOCH}$甲酸酯基$\rm )$。苯环可以是三取代的，如拆成$\rm 2$个$-C H_{3}$，$\rm 1$个$\text{-OOCH}$，共$\rm 6$种；苯环也可以是二取代的，如拆成$\rm 1$个$-C H_{3}$和$\rm 1$个$\text{-C}{{\text{H}}_{2}}\text{OOCH}$，或拆成$\rm 1$个$-C H_{2} C H_{3}$和$\rm 1$个$\text{-OOCH}$，共有$\rm 6$种；苯环还可以是一取代的，取代基可以是$\text{-C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{OOCH}$或$\text{-CH}\left( \text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \right)\text{OOCH}$，共有$\rm 2$种；故满足条件的同分异构体一共有$\rm 14$种。其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为$\rm 6:2:1:1$，说明有四种情况的氢且比例为$\rm 6:2:1:1$，则其结构简式为和。

参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下$\rm ($部分反应条件已略去$\rm )$。其中$\rm M$和$\rm N$的结构简式为                和                。

； $\\text{C}{{\\text{H}}_{3}}\\text{C}\\equiv \\text{CH}$

丙烯$\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{CH}=\text{C}{{\text{H}}_{2}}$先与$\text{B}{{\text{r}}_{2}}$加成得$\rm M(\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{CHBrC}{{\text{H}}_{2}}\text{Br}\rm )$，再消去得$\rm N(\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C}\equiv \text{CH}\rm )$，最后双烯加成成环。故$\rm M$为$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{CHBrC}{{\text{H}}_{2}}\text{Br}$，$\rm N$为$\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C}\equiv \text{CH}$。