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| 杂化轨道理论题目答案及解析如下,仅供参考!
选修三
第二章 分子结构与性质
第二节 分子的立体结构
杂化轨道理论
以化合物Ⅰ为原料,利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成,进而制各种高级芳醇,合成路线如图$\rm ($微生物酶、部分反应条件略$\rm )$。
已知:$\text{RBr}\xrightarrow[醚]{\text{Mg}}\text{RMgBr}$
化合物Ⅰ的分子式为 ;其中,含氮官能团的名称为 。
${{\\text{C}}_{\\text{9}}}{{\\text{H}}_{\\text{11}}}\\text{N}{{\\text{O}}_{\\text{2}}}$;氨基
"]]由化合物Ⅰ的结构简式,得其分子式为${{\text{C}}_{\text{9}}}{{\text{H}}_{\text{11}}}\text{N}{{\text{O}}_{\text{2}}}$;其中,含氮官能团的名称为氨基;
对化合物Ⅱ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
$\rm a$ | ![]() | ||
$\rm b$ | 酯化反应 |
$\\rm {{\\text{H}}_{\\text{2}}}$,催化剂,$\\rm \\triangle $;加成反应;$\\rm C H _ { 3 } C H _ { 2 } O H$,浓硫酸,加热; $\\rm ($选用其他醇,且对应酯的结构简式书写正确均可$\\rm )$
Ⅱ中碳碳双键在催化剂、加热条件下,和氢气加成生成,即反应类型为加成反应;
Ⅱ中含有羧基,和甲醇等物质在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应生成酯:$\rm ($选用其他醇,且对应酯的结构简式书写正确均可$\rm )$;
反应②的化学方程式可表示为:$\rm II=III+\text{Z}$,化合物$\rm Z$为 。
$\\text{C}{{\\text{O}}_{\\text{2}}}$
"]]结合质量守恒,反应②的化学方程式可表示为:$\rm II=III+\text{Z}$,生成物Ⅲ分子中少了$\rm 1$个碳原子$\rm 2$个氧原子,则化合物$\rm Z$为:$\rm \text{C}{{\text{O}}_{\text{2}}}$;
化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有$\rm 4$组峰,且峰面积之比为$\rm 1: 2:2:3$,其结构简式为 $\rm ($写一种$\rm )$。
或
化合物Ⅳ中除苯环外含有$\rm 2$个碳、$\rm 1$个氧、$\rm 1$个不饱和度,其同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有$\rm 4$组峰,且峰面积之比为$\rm 1: 2:2:3$,则应该含有甲基;若含有$\rm 2$个取代基,则会含有甲基、醛基,且结构对称,为;若含有$\rm 1$个取代基,则含有酮羰基,为$\rm -COCH_{3}$,结构为
;故其结构简式为
或
;
关于上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有$(\quad\ \ \ \ )\rm ($填标号$\rm )$。
化合物Ⅰ与混合,最多可生成$\\rm 2$种二肽
反应①中,有$\\text{C}-\\text{H}$键和$\\text{C}-\\text{N}$键的断裂
","反应③中,存在$\\rm C$原子杂化方式的改变,且有手性碳原子形成
","若反应④是原子利用率$\\rm 100\\%$的反应,则另一反应物为直线形分子
"]$\rm A$.化合物Ⅰ与混合,化合物Ⅰ可以相互结合生成二肽,
可以相互结合生成二肽,化合物Ⅰ与
也可以相互结合生成两种二肽,则可生成$\rm 4$种二肽,错误;
$\rm B$.反应①中,去掉$\rm -NH_{2}$生成碳碳双键,则有$\text{C}-\text{H}$键和$\text{C}-\text{N}$键的断裂,正确;
$\rm C$.反应③中,双键碳转化为饱和碳,则存在$\rm C$原子杂化方式由$\rm sp^{2}$转化为$\rm sp^{3}$,中有手性碳原子形成,$\rm C$正确;
$\rm D$.若反应④是原子利用率$\rm 100\%$的反应,结合质量守恒,则另一反应物为水,水分子为$\rm V$形分子,错误;
参考上述合成路线,以苯、${{\left( \text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \right)}_{\text{3}}}\text{COH}$为原料,合成。
①由${{\left( \text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \right)}_{\text{3}}}\text{COH}$合成,第一步反应的化学方程式为 $\rm ($注明反应条件$\rm )$。
②从苯出发,第一步反应的化学方程式为 $\rm ($注明反应条件$\rm )$。
$\\xrightarrow[\\triangle ]{浓硫酸}$
$+\\mathrm{H}_{2} \\mathrm{O}$;
①由${{\left( \text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \right)}_{\text{3}}}\text{COH}$合成,则醇首先发生消去反应引入碳碳双键得到${{\left( \text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \right)}_{\text{2}}}\text{C=C}{{\text{H}}_{\text{2}}}$,再发生③反应原理转化为
,故第一步反应的化学方程式为:
$\xrightarrow[\triangle ]{浓硫酸}$
$+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}$;
②由${{\left( \text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}} \right)}_{\text{3}}}\text{COH}$合成,
再发生Ⅳ转化为Ⅵ的反应生成产物
,故从苯出发,第一步反应首先将在苯环引入溴原子,再将溴苯转化为
进行后续反应,故从苯出发,第一步反应的化学方程式为:
。
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