$\rm C_{4}H_{10}O$属于                类的同分异构体有$\rm 4$种，属于                类的同分异构体有$\rm 3$种$\rm ($均不包括立体异构$\rm )$。

醇；醚

$\rm C_{4}H_{10}O$属于醇类的同分异构体有$\rm 4$种，即和。$\rm C_{4}H_{10}O$属于醚类的同分异构体有$\rm 3$种，即和。

其中沸点最低的是$\rm A$，其核磁共振氢谱有$\rm 3$组峰。$\rm A$的结构简式是                。

$\rm C_{4}H_{10}O$中醇因形成分子间氢键，沸点要大于醚，其中沸点最低的是$\rm A$，其核磁共振氢谱有$\rm 3$组峰，其结构简式为。

$\rm B$可以由乙醇制备，该反应的化学方程式是                。

$\\rm 2C_{2}H_{5}OH\\xrightarrow[\\text{140}\\;^\\circ \\rm C ]{浓硫酸}\\rm C_{2}H_{5}OC_{2}H_{5}+H_{2}O$

由乙醇制备可制备二乙基醚，该反应的化学方程式是$\rm 2C_{2}H_{5}OH\xrightarrow[\text{140}\;^\circ \rm C ]{浓硫酸}\rm C_{2}H_{5}OC_{2}H_{5}+H_{2}O$。

$\rm C$分子中有一个手性碳原子。写出$\rm C$在$\rm Cu$催化下被$\rm O_{2}$氧化的化学方程式                。

$\\rm 2$$\\rm +O_{2}\\xrightarrow[ \\triangle]{\\text{Cu}}\\rm 2$$\\rm +2H_{2}O$

$\rm C$分子中有一个手性碳原子且$\rm C$在$\rm Cu$催化下被$\rm O_{2}$氧化，说明$\rm C$属于醇，为，$\rm C$在$\rm Cu$催化下被$\rm O_{2}$氧化的化学方程式为$\rm 2$$\rm +O_{2}\xrightarrow[\triangle]{\text{Cu}}\rm 2$$\rm +2H_{2}O$。

$\rm D$能与金属$\rm Na$反应，但是不能被$\rm O_{2}$催化氧化。

①$\rm D$的结构简式是                。

②将$\rm D$滴入酸性$\rm KMnO_{4}$溶液，振荡，溶液褪色。经检验，最终生成了丙酮和$\rm CO_{2}$。据此分析，该实验中$\rm D$转化成了能使$\rm KMnO_{4}$褪色的$\rm X$。$\rm X$是                $\rm ($填名称$\rm )$。

③乙醇转化成$\rm X$的同系物的条件是                ；从其价键的极性角度分析$\rm D$和乙醇发生相似反应时条件不同的原因是                。

；$\\rm 2-$甲基丙烯；浓硫酸，$\\rm 170\\;\\rm ^\\circ\\rm C$；甲基是推电子基团，与乙醇相比，$\\rm D$的$\\rm \\alpha-C$上的甲基更多，使其$\\rm C-O$键的共用电子对更偏向$\\rm O$，$\\rm C-O$键的极性增大，更容易断裂

$\rm D$能与金属$\rm Na$反应，但是不能被$\rm O_{2}$催化氧化，属于无$\rm \alpha-$氢的醇类，为。将$\rm D$滴入酸性$\rm KMnO_{4}$溶液，振荡，溶液褪色。经检验，最终生成了丙酮和$\rm CO_{2}$。据此分析，该实验中$\rm D$转化成了能使$\rm KMnO_{4}$褪色的$\rm X$，$\rm X$应属于$\rm D$的消去产物，为$\rm 2-$甲基丙烯。乙醇转化成$\rm X$的同系物烯烃即乙醇生成乙烯的条件是浓硫酸，$\rm 170\;\rm ^\circ\rm C$。$\rm D$和乙醇发生相似反应时条件不同的原因是甲基是推电子基团，与乙醇相比，$\rm D$的$\rm \alpha-C$上的甲基更多，使其$\rm C-O$键的共用电子对更偏向$\rm O$，$\rm C-O$键的极性增大，更容易断裂。

利用液体挥发时的温度变化验证同分异构体的分子间作用力不同。室温下，在三个温度传感器上同时蘸取等体积样品$\rm ($图$\rm 1)$，提拉支架，自然晾干，测得液体挥发时的温度时间曲线如图$\rm 2$。

已知：$\rm 25\;\rm ^\circ\rm C$，$\rm 101\;\rm kPa$时，$\rm 1\;\rm mol$物质由液态转化为气态时的焓变$\Delta _{蒸发}H$如下表。

①三种物质中，$\rm c$的$\Delta _{蒸发}H$最小，从结构角度解释其原因                。

②所达温度的最低点：$\rm c\lt b\lt a$，其原因是                。

$\\rm c$的支链最多，蒸发时克服的分子间作用力最弱，因此吸热最少；分子间作用力$\\rm c\\lt b\\lt a$，挥发速率$\\rm c\\gt b\\gt a$，单位时间内挥发的物质的量的差异远大于$\\Delta _{蒸发}H$的差异

$\rm c$的支链最多，蒸发时克服的分子间作用力最弱，因此吸热最少。所达温度的最低点：$\rm c\lt b\lt a$，其原因是分子间作用力$\rm c\lt b\lt a$，挥发速率$\rm c\gt b\gt a$，单位时间内挥发的物质的量的差异远大于$\Delta _{蒸发}H$的差异。