| 杂化轨道理论 题目答案及解析

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选修三

第二章 分子结构与性质

第二节 分子的立体结构

杂化轨道理论

有机化合物$\rm F$是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体,其合成路线如下:

  分析:$\rm A$能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,故$\rm A$中含有羧基,所以$\rm A$的结构简式为$\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{COOH}$$\rm A$在一定条件下生成$\rm B$,为取代反应,$\rm B$$\rm CH2ClCOOH$;对比$\rm C$经过反应②的产物结构,结合已知$\rm i$,可知$\rm C$含醛基,结构简式为:$\rm OHCCOOH$$\rm E$由酯水解而来,$\rm E$  ;$\rm E$$\rm F$为水解反应,对比分子式和结构可知$\rm F$  。

$\rm A$可以与$\text{N}{{\text{a}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{O}}_{\text{3}}}$溶液反应产生$\text{C}{{\text{O}}_{\text{2}}}$$\rm A$的结构简式:                

[["

$\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{3}}}\\text{COOH}$

"]]

$\rm A$能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,故$\rm A$中含有羧基,所以$\rm A$的结构简式为$\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{COOH}$

①的反应类型是                

[["

氧化反应

"]]

经过反应①,官能团由羟基变为醛基,发生了氧化反应;

$\rm C$分子中含有的官能团是                

[["

醛基和羧基

"]]

由分析可知$\rm C$$\rm OHCCOOH$,官能团为醛基和羧基;

写出$\rm E$的结构简式                

[["

"]]

由分析可知,$\rm E$$\rm D$水解而来,所以结构式为  ;

下列说法不正确的是                

$\rm a$$\rm A$分子中存在$\rm \text{s}{{\text{p}}^{\text{2}}}$杂化的碳原子      $\rm b$$\rm C$可以发生取代反应、加成反应、氧化反应

$\rm c$$\rm E$能使酸性高锰酸钾溶液褪色        $\rm d$$\rm E$存在含有一个六元环的酯类同分异构体

[["

$\\rm cd$

"]]

$\rm a$.乙酸分子中存在$\rm \text{s}{{\text{p}}^{\text{2}}}$$\rm \text{s}{{\text{p}}^{\text{3}}}$杂化的碳原子,$\rm a$正确;

$\rm b$$\rm C$$\rm OHCC00H$,可以发生取代反应、加成反应、氧化反应,$\rm b$正确;

$\rm c$$\rm E$的结构式为  ,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,$\rm c$错误;

$\rm d$$\rm E$的结构式为  ,不饱和度为$\rm 1$,而六元环的酯类同分异构体不饱和度为$\rm 2$$\rm d$错误;

补充下列合成路线:合成$\rm F$分三步进行,上图中为取代反应,中间产物$\rm 2$$\rm F$互为同分异构体,请补充$\rm F$的结构简式                ,并写出中间产物$\rm 1$在一定条件下生成中间产物$\rm 2$的化学方程式:                

已知:

  

[["

   ;  

"]]

由分析可知$\rm F$的结构简式为  ,参照题中所给已知信息,酸性条件下反应向相反反向进行,可推出中间产物$\rm 1$含有醛基,一定条件下生成中间产物$\rm 2$,参照已知信息,反应位置是醛基和氨基发生反应,且中间产物$\rm 2$$\rm F$互为同分异构体,可知中间产物$\rm 2$的结构简式为  ,故中间产物$\rm 1$转化为中间产物$\rm 2$的方程式为:  。

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