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| 杂化轨道理论题目答案及解析如下,仅供参考!
选修三
第二章 分子结构与性质
第二节 分子的立体结构
杂化轨道理论
有机化合物$\rm F$是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体,其合成路线如下:
分析:$\rm A$能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,故$\rm A$中含有羧基,所以$\rm A$的结构简式为$\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{COOH}$;$\rm A$在一定条件下生成$\rm B$,为取代反应,$\rm B$为$\rm CH2ClCOOH$;对比$\rm C$经过反应②的产物结构,结合已知$\rm i$,可知$\rm C$含醛基,结构简式为:$\rm OHCCOOH$;$\rm E$由酯水解而来,$\rm E$为
;$\rm E$到$\rm F$为水解反应,对比分子式和结构可知$\rm F$为
。
$\rm A$可以与$\text{N}{{\text{a}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{O}}_{\text{3}}}$溶液反应产生$\text{C}{{\text{O}}_{\text{2}}}$,$\rm A$的结构简式: 。
$\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{3}}}\\text{COOH}$
"]]$\rm A$能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,故$\rm A$中含有羧基,所以$\rm A$的结构简式为$\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{COOH}$;
①的反应类型是 。
氧化反应
"]]经过反应①,官能团由羟基变为醛基,发生了氧化反应;
$\rm C$分子中含有的官能团是 。
醛基和羧基
"]]由分析可知$\rm C$为$\rm OHCCOOH$,官能团为醛基和羧基;
写出$\rm E$的结构简式 。
由分析可知,$\rm E$为$\rm D$水解而来,所以结构式为 ;
下列说法不正确的是 。
$\rm a$.$\rm A$分子中存在$\rm \text{s}{{\text{p}}^{\text{2}}}$杂化的碳原子 $\rm b$.$\rm C$可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
$\rm c$.$\rm E$能使酸性高锰酸钾溶液褪色 $\rm d$.$\rm E$存在含有一个六元环的酯类同分异构体
$\\rm cd$
"]]$\rm a$.乙酸分子中存在$\rm \text{s}{{\text{p}}^{\text{2}}}$和$\rm \text{s}{{\text{p}}^{\text{3}}}$杂化的碳原子,$\rm a$正确;
$\rm b$.$\rm C$为$\rm OHCC00H$,可以发生取代反应、加成反应、氧化反应,$\rm b$正确;
$\rm c$.$\rm E$的结构式为 ,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,$\rm c$错误;
$\rm d$.$\rm E$的结构式为 ,不饱和度为$\rm 1$,而六元环的酯类同分异构体不饱和度为$\rm 2$,$\rm d$错误;
补充下列合成路线:合成$\rm F$分三步进行,上图中为取代反应,中间产物$\rm 2$和$\rm F$互为同分异构体,请补充$\rm F$的结构简式 ,并写出中间产物$\rm 1$在一定条件下生成中间产物$\rm 2$的化学方程式: 。
已知:
;
由分析可知$\rm F$的结构简式为 ,参照题中所给已知信息,酸性条件下反应向相反反向进行,可推出中间产物$\rm 1$含有醛基,一定条件下生成中间产物$\rm 2$,参照已知信息,反应位置是醛基和氨基发生反应,且中间产物$\rm 2$与$\rm F$互为同分异构体,可知中间产物$\rm 2$的结构简式为
,故中间产物$\rm 1$转化为中间产物$\rm 2$的方程式为:
。
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