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高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)题目答案及解析如下,仅供参考!
选修五
第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)
氯乙酸$\rm (\text{ClC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{COOH}\rm )$是医药工业中重要的合成中间体。用氯乙酸制取镇静药巴比妥$\rm (K)$的合成路线如下:
$\rm A$中非含氧官能团的名称 。
碳氯键
"]]$\rm A$中非含氧官能团的名称碳氯键。
$\rm A$与足量$\rm NaOH$水溶液反应的化学方程式为 。
$\\rm ClCH_{2}COOH+2NaOH\\xrightarrow{\\triangle }\\rm HOCH_{2}COONa+NaCl+H_{2}O$
"]]在氢氧化钠水溶液中,碳氯键可水解、羧基能被中和,则$\rm A$与足量$\rm NaOH$水溶液反应的化学方程式为$\rm ClCH_{2}COOH+2NaOH\xrightarrow{\triangle }\rm HOCH_{2}COONa+NaCl+H_{2}O$。
已知:
物质 | $\rm D$ | $\rm E$ | $\rm F$ |
熔点 | $\rm 135.6\;\rm ^\circ\rm C$ | $\rm -117.3\;\rm ^\circ\rm C$ | $\rm -50\;\rm ^\circ\rm C$ |
沸点 | $\rm -$ $\rm (140\;\rm ^\circ\rm C$分解$\rm )$ | $\rm 78\;\rm ^\circ\rm C$ | $\rm 199.3\;\rm ^\circ\rm C$ |
实验室利用该反应制备$\rm F$时,最适合的装置是 $\rm ($选填编号$\rm )$;选择该装置的理由是 。
$\\rm B$;反应温度$\\rm 80\\sim85\\;\\rm ^\\circ\\rm C$,应选用水浴加热,产物的沸点高于反应物,不能将其蒸馏分离出
"]]实验室利用该反应制备$\rm F$时,即$\rm D$与$\rm E$生成$\rm F$的反应为丙二酸和乙醇在浓硫酸、$80\sim {{85}\;{^\circ }}\text{C}$下的酯化反应,得到$\rm F$即 ,由图知,产物$\rm F$的沸点高于反应物,则最适合的装置是$\rm B($选填编号$\rm )$;选择该装置的理由是:反应温度$\rm 80\sim 85\;\rm ^\circ\rm C$,应选用水浴加热,产物的沸点高于反应物,不能将其蒸馏分离出。
最后一步反应为:$\text{G}+\text{H}\to \text{K}+2\text{E}$,则$\rm H$的结构简式为 。
或$\\rm CO(NH_{2})_{2}$或$\\rm (NH_{2})_{2}CO$
$\rm G+H → K+2E$,即 $\rm +H →$
$\rm +2C_{2}H_{5}OH$,则该反应为取代反应,物质$\rm H$中含$\rm -NH_{2}$,反应时
中的乙氧基被氨基中的氮原子取代生成
、乙氧基和清远结合生成乙醇,则$\rm H$的结构简式为
或$\rm CO(NH_{2})_{2}$或$\rm (NH_{2})_{2}CO$。
能水解产生丁二酸$\rm (\text{HOOCC}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{COOH}\rm )$的$\rm F$的同分异构体有 种。
$\\rm 3$
"]]$\rm F$为 ,能水解产生丁二酸$\rm (HOOCCH_{2}CH_{2}COOH)$的$\rm F$的同分异构体含有酯基、当分子内含$\rm 2$个酯基时,结构为$\rm H_{3}COOCCH_{2}CH_{2}COOC_{2}H_{5}$、当分子内只有$\rm 1$个酯基时、另一个官能团为羧基,结构有 $\rm HOOCCH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{2}CH_{3}$、$\rm HOOCCH_{2}CH_{2}COOCH(CH_{3})_{2}$,共有$\rm 3$种。
结合题中流程信息,以乙烯为原料设计合成丁二酸的路线。合成路线常用的表示方式为:$\text{A}\xrightarrow[反应条件]{反应试剂}\text{B}\xrightarrow[反应条件]{反应试剂}$目标产物, 。
$\\rm CH_{2}=CH_{2}\\xrightarrow{\\text{B}{{\\text{r}}_{\\text{2}}}}\\rm BrCH_{2}CH_{2}Br\\overset{\\text{NaCN}}{\\mathop{\\to }}\\,\\rm NCCH_{2}CH_{2}CN\\xrightarrow[②{{\\text{H}}^{+}}]{①\\text{NaOH/}{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{O}}\\rm HOOCCH_{2}CH_{2}COOH$
"]]要以乙烯为主要原料合成丁二酸、由逆合成分析法、结合流程知,即需要发生类似$\rm C→D$的反应,则需引入$\rm -CN$,得到$\rm NCCH_{2}CH_{2}CN$,仿照$\rm A→B$,需引入卤原子得到$\rm BrCH_{2}CH_{2}Br$即可,$\rm BrCH_{2}CH_{2}Br$由乙烯与溴水发生加成反应获得,则以乙烯为原料设计合成丁二酸的路线为$\rm CH_{2}=CH_{2}\xrightarrow{\text{B}{{\text{r}}_{\text{2}}}}\rm BrCH_{2}CH_{2}Br\overset{\text{NaCN}}{\mathop{\to }}\,\rm NCCH_{2}CH_{2}CN\xrightarrow[②{{\text{H}}^{+}}]{①\text{NaOH/}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}}\rm HOOCCH_{2}CH_{2}COOH$。
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