| 杂化轨道理论 题目答案及解析

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选修三

第二章 分子结构与性质

第二节 分子的立体结构

杂化轨道理论

匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物,在耐受性和安全性方面都表现良好,因而有很大的市场前景。匹莫范色林$\rm (H)$的一种合成路线如下:

已知:

回答下列问题:

$\rm A$的系统命名是                

[["

$\\rm 4-$羟基苯甲醛(对羟基苯甲醛)

"]]

由题目中的已知逆推物质$\rm B$,分子式为$\rm C_{11}H_{14}O_{2}$$\rm A$的分子式为$\rm C_{7}H_{6}O_{2}$的分子式为$\rm C_{4}H_{9}Br$,和$\rm A$的分子式相加之后和$\rm B$对比多了一分子$\rm HBr$,所以$\rm A→B$的反应为取代反应,所以由$\rm B$逆推$\rm A$的结构简式为,根据系统命名法,苯环上的取代基位置编号应使取代基的位置编号之和最小,$\rm -OH$$\rm -CHO$分别位于苯环的$\rm 4$号和$\rm 1$号碳原子上,因此命名为$\rm 4-$羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛);

$\rm B$的官能团名称为                

[["

醚键、醛基

"]]

由分析可知$\rm B$中的官能团名称为醚键和醛基;

$\rm D→F$的化学方程式为                

[["

"]]

由题目中的已知可推出$\rm D$的结构简式为,与$\rm COCl_{2}$反应得到,由原子守恒可知同时还要生成两分子$\rm HCl$,所以方程式为

已知$\rm F+G→H$的反应类型为加成反应,则$\rm G$的结构简式                

[["

"]]

结合$\rm E$的分子式和$\rm H$的结构简式可推出$\rm E$的结构简式为$\rm E→G$反应经历了加成、消去和还原过程,则加成反应为酮羰基的加成,消去反应为羟基的消去反应形成双键,还原反应为双键加氢的反应,故加成反应的方程式为,故$\rm G$的结构简式为

$\rm F$是一种常见的异氰酸酯中间体,其碳原子杂化方式为                。与乙醇反应的产物为                

[["

$\\rm sp^{2}$$\\rm sp$$\\rm sp^{3}$; 

"]]

$\rm F$中的苯环上的碳原子采用$\rm sp^{2}$杂化,氧原子连的饱和烃基中的碳原子采用$\rm sp^{3}$杂化,异氰酸酯基团$\rm (-N=C=O)$中的碳原子采用$\rm sp$杂化;$\rm CH_{3}CH_{2}OH$发生加成反应,方程式为

$\rm C$的同分异构体中,满足以下条件的有                种。

①只含有一个苯环,且为单取代结构

②是一种$\rm \alpha$氨基酸($\rm -CH(NH_{2})COOH$

[["

$\\rm 5$

"]]

$\rm C$中除了苯环之外还有$\rm 5$个碳原子,$\rm 1$个不饱和度,$\rm 1$$\rm N$原子,①只含有一个苯环,且为单取代结构 ②是一种$\rm \alpha$氨基酸($\rm -CH(NH_{2})COOH$),则可能的结构简式为,故该条件下$\rm C$的同分异构体有$\rm 5$种。

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