高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

艾拉莫德$\rm ($化合物$\rm F)$有抗炎镇痛作用,可用于治疗类风湿关节炎。$\rm F$的一条合成路线如下$\rm ($略去部分条件和试剂$\rm )$

已知反应:其中$\rm R_{L}$是较大烃基,$\rm R_{S}$是较小的烃基或氢

回答下列问题:

$\rm A$的结构简式是                

[["

"]]

由分析可知,$\rm A$的结构简式为

$\rm B$中官能团的名称是                                

[["

氨基;醚键

"]]

根据$\rm B$的结构简式可知,$\rm B$中含有的官能团是氨基和醚键

反应②的反应类型为                ;吡啶是一种有机碱,在反应②中除了作溶剂外,还起到的作用是                

[["

取代反应 ;吸收反应产生的$\\rm \\text{HCl}$,促进反应进行

"]]

观察$\rm B$$\rm C$的结构简式可知,取代$\rm B$中氨基上的一个$\rm H$原子得到$\rm C$,则反应②为取代反应;吡啶是一种有机碱,具有碱性,反应②反应会生成$\rm HCl$,吡啶能够吸收反应生成的$\rm HCl$,促进反应正向进行

在反应⑤的步骤中,二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌$\rm 5$小时,写出此过程的化学方程式                。然后,再加入$\rm D$进行反应。

[["

$\\rm +$$\\rm \\overset{丙酮}{\\mathop{\\to }}\\,$$\\rm +NaCl$

"]]

在反应⑤的步骤中,二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌$\rm 5$小时,在这个过程中,甲醇钠和反应生成酸酐,该过程的化学方程式为:$\rm +$$\rm \overset{丙酮}{\mathop{\to }}\,$$\rm +NaCl$

关于$\rm F$的化学性质,下列判断错误的是                $\rm ($填标号$\rm )$

$\rm a$.可发生银镜反应        $\rm b$.可发生碱性水解反应

$\rm c$.可使$\rm \text{FeC}{{\text{l}}_{\text{3}}}$溶液显紫色  $\rm d$.可使酸性$\rm \text{KMn}{{\text{O}}_{\text{4}}}$溶液褪色

[["

$\\rm c$

"]]

$\rm a$.根据$\rm F$的结构简式可知,$\rm F$含有醛基,能发生银镜反应,故$\rm a$正确;

$\rm b$$\rm F$含有酰胺基,在碱性条件下能发生水解,因此$\rm F$可发生碱性水解反应,故$\rm b$正确;

$\rm c$$\rm F$不含酚羟基,不能使$\rm \text{FeC}{{\text{l}}_{\text{3}}}$溶液显紫色,故$\rm c$错误;

$\rm d$$\rm F$含有碳碳双键,能与酸性$\rm \text{KMn}{{\text{O}}_{\text{4}}}$溶液发生氧化还原反应使$\rm \text{KMn}{{\text{O}}_{\text{4}}}$溶液褪色,故$\rm d$正确;

故选:$\rm c$

$\rm G$是二甲基丙酰氯的同分异构体,可以发生银镜反应,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且峰面积比为$\rm 6:1:1:1$$\rm G$的结构简式是                $\rm ($手性碳用*号标记$\rm )$

[["

"]]

$\rm G$是二甲基丙酰氯的同分异构体,可以发生银镜反应,说明分子中含有醛基,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且峰面积比为$\rm 6:1:1:1$,说明含有$\rm 4$种不同环境的氢原子,且数目之比为$\rm 6:1:1:1$,说明结构对称,且存在两个等效的甲基,手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子,则$\rm G$的结构简式为(用“*”标记手性碳原子)

参照反应①和②,利用完成杀菌剂乙霉威$\rm ($$\rm )$的合成路线:                

[["

$\\rm \\underset{{浓{H}_{2}}S{{O}_{4}}、浓HN{{O}_{3}}}{\\overset{\\triangle }{\\mathop{\\to }}}\\,$$\\rm \\underset{Fe粉}{\\overset{盐酸}{\\mathop{\\to }}}\\,$

"]]

参照反应①和②,利用完成杀菌剂乙霉威,先发生硝化反应,在苯环上引入硝基得到,然后发生类似①的反应,将硝基还原为氨基得到在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威,则合成路线为:$\rm \underset{{浓{H}_{2}}S{{O}_{4}}、浓HN{{O}_{3}}}{\overset{\triangle }{\mathop{\to }}}\,$$\rm \underset{Fe粉}{\overset{盐酸}{\mathop{\to }}}\,$

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