比较熔点：$\rm A$                  $\rm 3$，$\rm 5-$二羟基苯甲醛$\rm ($填“$\rm \gt $”或“$\rm \lt $”$\rm )$，说明原因：                  。

$\\rm \\lt $；$\\rm A$存在分子内氢键，削弱了分子间作用；而后者存在分子间氢键，增强了分子间作用力

$\rm A$的熔点$\rm \lt 3$，$\rm 5-$二羟基苯甲醛，原因是：$\rm A$存在分子内氢键，削弱了分子间作用；而后者存在分子间氢键，增强了分子间作用力，所以$\rm A$沸点$\rm \lt 3$，$\rm 5-$二羟基苯甲醛。

$\rm B\to C$反应类型为                  反应。

$\rm A$．取代   

$\rm B$．加成   

$\rm C$．消去   

$\rm D$．还原

$\\rm B$

根据分析可知，$\rm B\to C$反应类型为加成反应，答案选$\rm B$。

$\rm D$中官能团的结构表示为                 。

$\\rm {{R}}_{1} - {O} - {{R}}_{2}$、$\\rm {{R}}_{1} - {{CO}} - {{R}}_{2}$

$\rm D$中官能团含醚键$\rm {{R}}_{1} - {O} - {{R}}_{2}$和酮羰基$\rm {{R}}_{1} - {{CO}} - {{R}}_{2}$。

分析$\rm A$到$\rm D$的流程，说明$\rm A\to B$这一步的目的                  。

避免酚羟基与格氏试剂反应$\\rm ($造成格氏试剂失效$\\rm )$；保护羟基，避免其被三氧化铬氧化

$\rm A\to B$发生取代反应将酚羟基进行转化，避免酚羟基与格氏试剂反应$\rm ($造成格氏试剂失效$\rm )$；还可保护羟基，避免其被三氧化铬氧化。

$\rm E$的结构简式为                  。

根据分析可知$\rm E$结构简式：。

检验$\rm BrC{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$中的溴元素

①使用的化学试剂的化学式依次是$\rm NaOH$、                  。

②完成$\rm BrC{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$与$\rm NaOH$反应的化学方程式：                  。

$\\rm HN{{O}_{3}}$、$\\rm AgN{{O}_{3}}$；$\\rm BrC{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}+2NaOH\\underset{{{H}_{2}}O}{\\overset{ \\triangle}{\\mathop{\\to }}}\\,HOC{{H}_{2}}COON{{a}^{{}}}+{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH+NaBr$

①检验$\rm BrC{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$中的溴元素，先使其在碱性条件下发生水解反应，再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，可出现浅黄色沉淀。

②$\rm BrC{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$与$\rm NaOH$发生水解反应，化学方程式：$\rm BrC{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}+2NaOH\underset{{{H}_{2}}O}{\overset{\triangle}{\mathop{\to }}}\,HOC{{H}_{2}}COON{{a}^{{}}}+{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH+NaBr$。

白花丹酸的同分异构体$\rm H$同时满足下列条件，写出$\rm H$的结构简式                  。$\rm ($写一种即可$\rm )$

①遇氯化铁溶液发生显色反应。

②$\rm 1\ mol\ H$所能消耗的$\rm NaHC{{O}_{3}}$与$\rm NaOH$的物质的量之比为$\rm 2:3$。

③核磁共振氢谱有$\rm 4$组峰，峰面积比为$\rm 1:2$：$\rm 3:6$。

或

白花丹酸的同分异构体$\rm H$满足条件：①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②$\rm 1\ mol\ H$所能消耗的$\rm NaHC{{O}_{3}}$与$\rm NaOH$的物质的量之比为$\rm 2:3$，说明含$\rm 1$个酚羟基和$\rm 2$个羧基；③核磁共振氢谱有$\rm 4$组峰，峰面积比为$\rm 1:2$：$\rm 3:6$，说明含等效甲基，且分子结构对称，则符合要求的结构简式：或。

结合题目相关信息，写出以和$\rm C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}OH$为原料制备的合成路线流程图                  。

与氢气发生还原反应生成，与$\rm HBr$发生取代反应生成，在乙醚作用下与$\rm Mg$反应生成；乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛与反应生成，具体合成路线如下：。