$\rm D$和                、                （填写试剂名称）发生反应生成$\rm E$，$\rm D$中所含官能团名称是                。

硫氰化铵； 乙酰氯（或氯乙酰）；氨基、硝基

由线路$\rm 3$可知$\rm D$生成$\rm E$使用了硫氰化铵和乙酰氯；观察$\rm D$的结构可知$\rm D$中官能团有氨基和硝基；

下列有关说法错误的是$(\quad\ \ \ \ )$（填标号）。

强碱性环境中$\\rm H$的结构易被破坏

$\\rm F→G$的反应类型为还原反应

$\\rm G→H$过程中有氯化氢生成

利用$\\text{AgN}{{\\text{O}}_{3}}$溶液检验中间体$\\rm 1$中的溴元素

$\rm A$、$\rm H$中的酰胺基在强碱性环境中易发生水解反应而被破坏，$\rm A$项正确；

$\rm B$、$\rm F$通过去氧增氢转化为$\rm G$，故$\rm F$发生了还原反应，$\rm B$项正确；

$\rm C$、$\rm G$和中间体$\rm 2$发生取代反应生成$\rm H$，反应过程中有副产物$\rm HCl$生成，$\rm C$项正确；

$\rm D$、中间体$\rm 1$无法电离出溴离子，无法利用$\text{AgN}{{\text{O}}_{3}}$溶液直接检验，$\rm D$项错误；

答案选$\rm D$；

$\rm B$的同分异构体可能具有如下特征：

①属于芳香族化合物  ②能发生银镜反应  ③存在$-\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{Cl}$  ④存在手性碳原子

同时满足特征①②③的同分异构体有                种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有$\rm 4$组峰，且峰的面积之比为$2:2:2:1$的同分异构体的结构简式为                （写出一种）。同时满足特征①②④的同分异构体的结构简式为                （写出一种）。

$\\rm 13$； ； （或）

同时满足特征①②③的同分异构体含有的取代基有如下两种情况：

$-\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{Cl}-\text{OH}-\text{CHO}\rm ($在苯环上的连接方式有$\rm 10$种$\rm )$；

$-\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{Cl}-\text{OOCH}\rm ($在苯环上的连接方式有邻、间、对$\rm 3$种；

故符合条件的同分异构体共$\rm 13$种，其中符合核磁共振氢谱有$\rm 4$组峰，且峰的面积之比为$\rm 2$：$\rm 2$：$\rm 2$：$\rm 1$的同分异构体为；

手性碳原子为饱和碳原子，且与该碳原子相连的$\rm 4$个原子或原子团各不相同，故符合特征①②④的同分异构体其结构简式为和；

以间二甲苯和$\mathrm{CH}_{3} \mathrm{COCl}$为原料制备，写出合成路线                （无机试剂任选）。

间二甲苯先“硝化”，再将“硝基还原为氨基”，最后发生取代即可得到目标产物，合成路线为：。