$\rm A$分子中，与$\rm 2$号碳相比，$\rm 1$号碳的$\text{C}-\text{H}$键极性相对                $\rm ($填“较大”或“较小”$\rm )$。

较大

$\rm 1$号碳与两个酯基相连，$\rm 2$号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了$\rm C-H$键的极性，因此$\rm 1$号碳的$\rm C-H$键极性相对较大。

$\text{D}\to \text{E}$会产生与$\rm E$互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为                。

由有机速破可知，$\rm D→E$的反应是$\rm 5$号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的$\rm H$原子发生取代反应，而$\rm D$中的$\rm 4$号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。

$\rm E$分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和                ，$\rm F$分子中手性碳原子数目为                。

羧基 ； $\\rm 1$

根据$\rm E$的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。$\rm F$分子中只有与$-\text{COOC}{{\text{H}}_{3}}$直接相连的碳原子是手性碳原子。

写出同时满足下列条件的$\rm G$的一种同分异构体的结构简式：                。

①含有$\rm 3$种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成$\rm X$和$\rm Y$两种有机产物，$n\left( \text{X} \right):n\left( \text{Y} \right)=\text{2}:\text{1}$，$\rm X$的相对分子质量为$\rm 60$，$\rm Y$含苯环且能与$\text{FeC}{{\text{l}}_{\text{3}}}$溶液发生显色反应。

或

$\rm G$的分子式为${{\text{C}}_{14}}{{\text{H}}_{17}}{{\text{O}}_{4}}\text{Cl}$，其不饱和度为$\rm 6.G$的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到$\rm X$和$\rm Y$，且$n\left( \text{X} \right):n\left( \text{Y} \right)=\text{2}:\text{1}$，$\rm Y$含苯环且能与$\text{FeC}{{\text{l}}_{3}}$溶液发生显色反应，则$\rm Y$含有酚羟基，因此该同分异构体是$\rm X$与$\rm Y$形成的酯。$\rm X$的相对分子质量为$\rm 60$，据此可知$\rm X$为$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{COOH}$，因此该同分异构体中含有$\rm 2$个$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{COO}-$基团，该基团不饱和度为$\rm 1$，苯环的不饱和度为$\rm 4$，不饱和度共为$\rm 6$，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有$\rm 17$个$\rm H$原子，且$\rm H$原子只有$\rm 3$种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，$\rm 2$个$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{COO}-$在苯环上处于对称位置。如果$\rm Cl$原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有$\rm 3$种不同化学环境的$\rm H$原子的结构，所以$\rm Cl$原子连在苯环上。除$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{COO}-$外，其他$\rm 11$个$\rm H$原子只有$\rm 2$种不同化学环境，则应含有一个只有$\rm 1$种化学环境的$\rm H$原子的取代基，该基团只能为$-\text{C}{{\left( \text{C}{{\text{H}}_{3}} \right)}_{3}}$，苯环上未被取代的$\rm 2$个对称的$\rm H$原子作为第$\rm 3$种化学环境的$\rm H$原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。

写出以和为原料制备的合成路线流程图                $\rm ($无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干$\rm )$。

根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有$\rm 2$个$-\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{OH}$，流程中物质$\rm G$含有$-\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{OH}$结构，该结构是由$-\text{COOC}{{\text{H}}_{3}}$被$\text{LiAl}{{\text{H}}_{4}}$还原而来，则可由被$\text{LiAl}{{\text{H}}_{4}}$还原而来，而可视为的亚甲基上的$\rm H$原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中$\text{A}+\text{B}\to \text{C}$的反应类似，因此可由与在$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{ONa}$和$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{OH}$作用下反应生成，可由与$\rm HBr$反应制得。具体合成路线为：。