高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生$\rm ($化合物$\rm H)$,合成路线如下$\rm ($部分试剂、反应条件省略$\rm )$

已知:

回答下列问题:

$\rm A$中官能团的名称是                

[["

硝基、羟基

"]]

结合$\rm A$的结构简式可知,官能团的名称是,硝基、羟基;

$\rm B$的结构简式为                

[["

"]]

由分析可知,$\rm B$的结构简式为

$\rm C$转变为$\rm D$的反应类型是                

[["

还原反应

"]]

$\rm C$中硝基还原为氨基生成$\rm D$,反应类型是还原反应;

同时满足下列条件的$\rm B$的同分异构体有                $\rm ($不考虑立体异构$\rm )$

①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。

[["

$\\rm 5$

"]]

$\rm B$的分子式${{\text{C}}_{4}}{{\text{H}}_{9}}\text{BrO}$,含有两个甲基,与与钠反应产生氢气,则官能团为碳溴键和羟基,采用“定一移的方法”共有$\rm ($箭头所指溴原子位置$\rm )$,共有$\rm 5$种;

$\rm D$转变为$\rm E$的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是:                $\rm ($要求配平$\rm )$

[["

$\\text{+NaN}{{\\text{O}}_{\\text{2}}}\\text{+2HCl}\\to $$\\rm +NaCl+2H_{2}O$

"]]

$\rm D$转变为$\rm E$的第一步反应是已知条件的反应,化学方程式为:$\text{+NaN}{{\text{O}}_{\text{2}}}\text{+2HCl}\to $$\rm +NaCl+2H_{2}O$

下列关于$\rm F$说法正确的有                

$\rm A$$\rm F$能发生银镜反应

$\rm B$$\rm F$不可能存在分子内氢键

$\rm C$.以上路线中$\rm E+F→G$ 的反应产生了氢气

$\rm D$.已知醛基吸引电子能力较强,与相比$\rm F$$\rm N-H$键极性更小

[["

$\\rm AC$

"]]

$\rm A$$\rm F$中含有醛基,能发生银镜反应,$\rm A$正确;

$\rm B$$\rm F$中亚氨基上的$\rm H$原子与$\rm F$原子距离较近,能形成分子内氢键,$\rm B$错误;

$\rm C$$\rm E$$\rm F$发生取代反应生成$\rm HCl$$\rm \text{HCl+NaH=NaCl+}{{\text{H}}_{2}}\uparrow $,故有氢气生成,$\rm C$正确;

$\rm D$$\rm F$中的氟原子以及醛基都是吸电子基,则$\rm F$$\rm N-H$键极性更大,$\rm D$错误;

结合合成$\rm H$的相关信息,以和含一个碳原子的有机物$\rm ($无机试剂任选$\rm )$为原料,设计化合物的合成路线                

[["

解:目标产物的结构简式与$\\rm G$类似,则其是由发生取代反应而合成,而可由苯胺发生$\\rm D→E$的反应合成,可由苯甲醛发生$\\rm G→H$的反应合成,故合成路线为

"]]

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