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高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)题目答案及解析如下,仅供参考!
选修五
第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)
毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物,可按下图路线合成$\rm ($部分试剂省略$\rm )$:
化合物$\rm A$中的含氧官能团名称为 ,化合物$\rm A$与足量$\rm NaOH$溶液反应的化学方程式为 。
酚羟基、醛基;
化合物$\rm A$的结构简式为,其含氧官能团为酚羟基、醛基;$\rm A$中酚羟基可与$\rm NaOH$反应,生成
,其反应的化学方程式为:
。
化合物$\rm B$的结构简式为 。
由分析可知,化合物$\rm B$的结构简式为:。
关于化合物$\rm C$的说法成立的有 。
①与$\text{FeC}{{\text{l}}_{3}}$溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
③与$\rm D$互为同系物 ④能与$\rm HCN$反应
②④
"]]化合物$\rm C$中无酚羟基,不能与$\rm FeCl_{3}$溶液作用显色;有醛基,可以与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀,能与$\rm HCN$发生加成反应;化合物$\rm D$与$\rm C$的官能团种类不能,不互为同系物,故说法成立的为②④。
$\rm C→D$涉及的反应类型有 , 。
还原反应;加成反应
"]]$\rm C→D$中,醛基被还原为醇羟基,即属于还原反应,又属于加成反应。
$\rm F→G$转化中使用了$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{OLi}$,其名称为 。
甲醇锂
"]]$\rm CH_{3}OLi$为甲醇与活泼金属形成的化合物,名称为甲醇锂。
毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性,可由多取代苯甲醛$\rm J$出发,经多步合成得到$\rm ($如下图$\rm )$。已知$\rm J$的$^{1}\text{HNMR}$谱图显示四组峰,峰面积比为$1:1:2:6$。$\rm J$和$\rm I$的结构简式为 , 。
;
根据流程中$\rm E$和$\rm F$的反应,$\rm J$经过一系列转化形成的结构类似于$\rm F$,且其分子式为$\rm C_{9}H_{10}O_{4}$,峰面积比为$\rm 1: 1: 2: 6$,则其结构简式为;$\rm I$为毛兰菲的同分异构体,类似$\rm G$转化为毛兰菲的过程,可推出$\rm I$的结构简式为:
。
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