高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物,可按下图路线合成$\rm ($部分试剂省略$\rm )$

化合物$\rm A$中的含氧官能团名称为                ,化合物$\rm A$与足量$\rm NaOH$溶液反应的化学方程式为                

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酚羟基、醛基;

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化合物$\rm A$的结构简式为,其含氧官能团为酚羟基、醛基;$\rm A$中酚羟基可与$\rm NaOH$反应,生成,其反应的化学方程式为:

化合物$\rm B$的结构简式为                

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由分析可知,化合物$\rm B$的结构简式为:

关于化合物$\rm C$的说法成立的有                

①与$\text{FeC}{{\text{l}}_{3}}$溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀

③与$\rm D$互为同系物    ④能与$\rm HCN$反应

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②④

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化合物$\rm C$中无酚羟基,不能与$\rm FeCl_{3}$溶液作用显色;有醛基,可以与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀,能与$\rm HCN$发生加成反应;化合物$\rm D$$\rm C$的官能团种类不能,不互为同系物,故说法成立的为②④。

$\rm C→D$涉及的反应类型有                                

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还原反应;加成反应

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$\rm C→D$中,醛基被还原为醇羟基,即属于还原反应,又属于加成反应。

$\rm F→G$转化中使用了$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{OLi}$,其名称为                

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甲醇锂

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$\rm CH_{3}OLi$为甲醇与活泼金属形成的化合物,名称为甲醇锂。

毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性,可由多取代苯甲醛$\rm J$出发,经多步合成得到$\rm ($如下图$\rm )$。已知$\rm J$$^{1}\text{HNMR}$谱图显示四组峰,峰面积比为$1:1:2:6$$\rm J$$\rm I$的结构简式为                                

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根据流程中$\rm E$$\rm F$的反应,$\rm J$经过一系列转化形成的结构类似于$\rm F$,且其分子式为$\rm C_{9}H_{10}O_{4}$,峰面积比为$\rm 1: 1: 2: 6$,则其结构简式为$\rm I$为毛兰菲的同分异构体,类似$\rm G$转化为毛兰菲的过程,可推出$\rm I$的结构简式为:

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