$\rm Q$中含氧官能团的名称：                、                、                。

羰基； 醚键 ；羧基

据分析，$\rm Q$中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；

$\rm A→B$的反应类型：                。

取代反应

$\rm A→B$的反应中，酚羟基转化为$\rm -ONa$，则反应类型为取代反应；

$\rm C$的名称：                。

异丁酸或$\\rm 2-$甲基丙酸

根据$\rm C$的结构简式，$\rm C$的名称为异丁酸或$\rm 2-$甲基丙酸；

$\rm C→D$反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：                。

溴易挥发，减少损失，提高利用率

$\rm C$与溴单质发生取代反应生成$\rm D$，溴易挥发，则$\rm C→D$反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；

“一锅法”合成中，在$\rm NaOH$作用下，$\rm B$与$\rm D$反应生成中间体$\rm E$，该中间体的结构简式：                。

$\rm B$与$\rm D$反应生成$\rm E$，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、$\rm -COOH$转化为$\rm -COONa$，另一方面，酚钠$\rm (ONa)$和碳溴键发生了取代反应，则$\rm E$为；

合成过程中，$\rm D$也可与$\rm NaOH$发生副反应生成$\rm M$，图甲、图乙分别为$\rm D$和$\rm M$的核磁共振氢谱，推断$\rm M$的结构，写出该反应的化学方程式：                。

$\\rm +2NaOH\\underset{THF/正丙醇}{\\overset{50 {\\ }^\\circ C}{\\mathop{\\to }}}\\,NaBr+2{{H}_{2}}O+$

$\rm D$也可与$\rm NaOH$发生副反应生成$\rm M$，$\rm D$分子内有$\rm 2$种氢，$\rm 1$个是羧基上的氢原子，另一种为$\rm 2$个甲基上的$\rm 6$个氢原子，则甲为$\rm D$，乙为$\rm M$，据图，$\rm M$分子内有$\rm 2$种氢，数目分别有$\rm 2$个、$\rm 3$个，则$\rm M$为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，$\rm M$为，则该反应的化学方程式：$\rm +2NaOH\underset{THF/正丙醇}{\overset{50\ {}^\circ C}{\mathop{\to }}}\,NaBr+2{{H}_{2}}O+$。

写出满足下列条件$\rm A$的芳香族同分异构体的结构简式：                。

$\rm (a)$不与$\rm FeC{{l}_{3}}$溶液发生显色反应；

$\rm (b)$红外光谱表明分子中不含$\rm C=O$键；

$\rm (c)$核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为$\rm 1:1:3$；

$\rm (d)$芳香环的一取代物有两种。

$\rm A$的芳香族同分异构体满足下列条件：

$\rm (a)$不与$\rm FeC{{l}_{3}}$溶液发生显色反应，则不含酚羟基；

$\rm (b)$红外光谱表明分子中不含$\rm C=O$键，

$\rm (c)$核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为$\rm 1:1:3$，则分子内有$\rm 3$种氢原子，由于$\rm A$分子式为$\rm C_{9}H_{10}O_{2}$，则$\rm A$中这$\rm 2$种氢原子的数目为$\rm 2$、$\rm 2$、$\rm 6$个；

$\rm (d)$芳香环的一取代物有两种，则苯环上有$\rm 2$种氢；

结合分子内有$\rm 5$个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。