高中 | 杂化轨道理论 题目答案及解析

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选修三

第二章 分子结构与性质

第二节 分子的立体结构

杂化轨道理论

非布司他(化合物Ⅰ)是一种黄嘌呤氧化酶的抑制剂,用于痛风患者高尿酸血症的长期治疗,其合成路线如下:

回答下列问题:

化合物$\rm A$的名称为                

[["

$\\rm 4-$羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛)

"]]

根据$\rm A$的结构,其名称为$\rm 4-$羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛)。

化合物$\rm B$中官能团名称为                

[["

羟基、氰基

"]]

根据$\rm B$的结构,其含有的官能团名称为羟基、氰基。

$\rm A→B$转化过程中会生成中间体$\rm I$),下列叙述正确的是$\rm (\quad\ \ \ \ )$

$\rm A$.化合物$\rm A$生成中间体Ⅰ可能经历加成反应和消去反应

$\rm B$.中间体Ⅰ中碳原子和氮原子的杂化方式不同

$\rm C$.中间体Ⅰ分子中所有原子不可能共平面

$\rm D$.中间体Ⅰ存在顺反异构

[["

$\\rm AD$

"]]

$\rm A$$\rm A→I$的反应过程为$\rm -CHO→-CH(NH_{2}OH^{+})(O^{-})→-C≡N$,包含成反应和消去反应,故$\rm A$正确;

$\rm B$$\rm I$中碳原子和氮原子均与双键连接,为$\rm sp^{2}$杂化,故$\rm B$错误;

$\rm C$.所有碳原子和氮原子均为$\rm sp^{2}$杂化,则所有碳原子、氮原子及与$\rm C$$\rm N$直接相连的$\rm H$$\rm O$处于同一平面,酚羟基和$\rm N$上的羟基的$\rm O-H$键可以旋转,具有与其他原子共平面的时刻,故$\rm C$错误;

$\rm D$$\rm C=N$双键两端存在$\rm 3$个不同基团,存在顺反异构,故$\rm D$正确。

$\rm E→F$的反应类型为                ,制备$\rm F$时加入$\rm {{K}_{2}}C{{O}_{3}}$的作用是                

[["

取代反应 ;与生成的$\\rm HBr$反应,促进反应正向进行(其他合理答案也可)

"]]

据分析,$\rm E→F$的反应类型为取代反应;制备$\rm F$时生成了$\rm HBr$,加入$\rm {{K}_{2}}C{{O}_{3}}$的作用是与生成的$\rm HBr$反应,促进反应正向进行(其他合理答案也可)。

$\rm G$的结构简式为                

[["

"]]

据分析,$\rm G$的结构简式为

化合物$\rm A$的同分异构体中,含苯环但不含其他环状结构的同分异构体有                种;其中一种同分异构体$\rm J$既能发生银镜反应,又能发生水解反应,请写出$\rm J$与足量$\rm NaOH$溶液反应的化学方程式:                

[["

$\\rm 4$; $\\rm +2NaOH\\overset{\\triangle}{\\mathop{\\to }}\\,$$\\rm +HCOONa+H_{2}O$

"]]

化合物$\rm A$的含苯环但不含其他环状结构的同分异构体为$\rm 2-$羟基苯甲醛、$\rm 3-$羟基苯甲醛、$\rm 4-$羟基苯甲醛、苯甲酸和苯氧基甲醛,共$\rm 5$种结构,除去化合物$\rm A$$\rm 4$种;同分异构体$\rm J$既能发生银镜反应,又能发生水解反应,则$\rm J$同时含有酯基和醛基,即为苯氧基甲醛,可与$\rm 2\ mol$ $\rm NaOH$反应,与足量$\rm NaOH$溶液反应的化学方程式为$\rm +2NaOH\overset{\triangle}{\mathop{\to }}\,$$\rm +HCOONa+H_{2}O$

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