| 杂化轨道理论 题目答案及解析

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选修三

第二章 分子结构与性质

第二节 分子的立体结构

杂化轨道理论

奥司他韦$\rm ($化合物$\rm G)$是目前治疗流感的最常用药物之一,其合成方法很多。最近某大学在$\rm 60$ $\rm min$内完成$\rm 5$步反应,并且总收率达到$15\%$,完美地完成了奥司他韦$\rm ($化合物$\rm G)$一锅法全合成,其合成路线如下$\rm ($略去部分试剂和条件,忽略立体化学$\rm )$

已知;

$\rm HWE$反应:

$\rm ($其中${{\text{R}}_{1}}$${{\text{R}}_{3}}$${{\text{R}}_{5}}$为烃基,${{\text{R}}_{2}}$${{\text{R}}_{4}}$为烃基或$\mathrm{H}\rm )$

回答下列问题;

$\rm A$中含氧官能团名称是                $\rm B$的结构简式是                

反应①是在三种催化剂$\rm ($其一为甲酸$\rm )$共同的作用下发生的,反应的立体选择性非常好,甲酸分子中碳原子的杂化方式是                

[["

酰胺基、硝基 ; $\\rm sp^{2}$

"]]

根据$\rm A$的结构,可知其含氧官能团为酰胺基、硝基;$\rm A$$\rm B$发生加成反应生成$\rm C$,根据$\rm A$$\rm C$结构,可知$\rm B$的结构为;根据甲酸结构简式$\rm HCOOH$,可知其碳原子形成碳氧双键,故碳原子的杂化方式为$\rm sp^{2}$

$\rm D$为丙烯酸乙酯衍生物。丙烯酸乙酯有多种同分异构体,同时满足下列条件的有                $\rm ($不考虑立体异构$\rm )$

①具有与丙烯酸乙酯相同的官能团  ②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为$3:3:2$

其中一种发生水解反应能生成甲醇,其系统命名为                ;写出用其合成有机玻璃$\rm (PMMA)$的化学方程式                

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$\\rm 2($具体物质为$\\rm )$; 甲基丙烯酸甲酯 ;

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丙烯酸乙酯的结构简式为$CH_{2}=CHCOOC_{2}H_{5}$,满足条件的丙烯酸乙酯的同分异构体结构中含有碳碳双键、酯基及$\rm 2$个不对称位置的甲基,故其结构有,共$\rm 2$种;其中能发生水解反应生成甲醇的是,其系统命名为甲基丙烯酸甲酯;甲基丙烯酸甲酯结构中含有碳碳双键,一定条件下发生加聚反应生成高聚物,即有机玻璃$\rm (PMMA)$,化学反应方程式为

化合物$\rm N$可用作医药合成中间体。参考反应②$\rm (Michael$$\rm HWE$的一个串联反应$\rm )$,设计化合物$\rm N$的合成路线如下$\rm ($部分反应条件已略去$\rm )$,其中$\rm M$的结构简式为                

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反应②$\rm C$结构中含有醛基,与$\rm D$发生反应的生成物中该醛基碳原子与酯基碳的邻位碳原子形成碳碳双键,$\rm HWE$反应中的反应物之一结构中含有羰基,该碳原子在生成物中也是与酯基碳的邻位碳原子形成碳碳双键,由此可知被氧化的$\rm M$中含有羰基,结合$\rm N$的结构中含有的碳碳双键,故$\rm M$结构为

反应⑤的反应类型为                ,奥司他韦$\rm ($化合物$\rm G)$                个手性碳原子。

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还原反应 ; $\\rm 3$

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根据$\rm F$的结构及$\rm G$的结构可知,该反应原理是使 $\rm F$结构中的硝基转化为氨基,故反应⑤反应类型为还原反应; 结构中标有*的碳原子为手性碳原子,故有$\rm 3$个。

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