| 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

氰氟虫腙是一种缩氨基脲类杀虫剂,可有效防治多种害虫。下图为它的一种合成路线:

已知:

请回答下列问题:

$\rm B$中含有的官能团名称是                

[["

氰基、碳氟键$\\rm ($氟原子$\\rm )$

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根据$\rm B$的结构简式可知,$\rm B$中含有的官能团名称是氰基、碳氟键$\rm ($氟原子$\rm )$

$\rm C→D$的反应条件及试剂是                

[["

浓硫酸、加热、甲醇

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结合$\rm C$$\rm D$的结构简式可知,$\rm C→D$$\rm C$和甲醇的酯化反应,则该反应的条件及试剂是浓硫酸、加热、甲醇。

$\rm D$生成$\rm E$的化学方程式为                

[["

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对比$\rm D$$\rm E$的结构简式以及$\rm D→E$的反应过程所加入的物质,可知,该反应为取代反应,方程式为:

$\rm G$的结构简式为                

[["

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由分析可知,$\rm G$的结构简式为:

化合物$\rm D$含有多种同分异构体,其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有                种。

①能使$\rm FeC{{l}_{3}}$溶液显色     

②与新制$\rm Cu{{(OH)}_{2}}$溶液反应有砖红色沉淀

③苯环上至多有$\rm 3$个取代基   

④有$\rm 1$$\rm -C{{F}_{3}}$基团

其中核磁共振氢谱峰面积之比为$\rm 2:2:1:1:1$的结构简式为                

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$\\rm 23$

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①能使$\rm FeC{{l}_{3}}$溶液显色,说明有酚羟基,②与新制$\rm Cu{{(OH)}_{2}}$溶液反应有砖红色沉淀,说明有醛基,③苯环上至多有$\rm 3$个取代基,④有$\rm 1$$\rm -C{{F}_{3}}$基团,则当苯环上有两个支链时,分别为$\rm -OH$,两个之间有邻、间、对三种情况;当苯环上有三个支链时,分别为$\rm -OH$$\rm -CF_{3}$$\rm -CH_{2}CHO$,当$\rm -OH$$\rm -CF_{3}$处于相邻的位置时,$\rm -CH_{2}CHO$在苯环上的位置还有$\rm 4$种情况,当$\rm -OH$$\rm -CF_{3}$处于间位时,$\rm -CH_{2}CHO$在苯环上的位置还有$\rm 4$种情况,当$\rm -OH$$\rm -CF_{3}$处于对位时,$\rm -CH_{2}CHO$在苯环上的位置还有$\rm 2$种情况,则此时有$\rm 10$种;当苯环上有三个支链时,分别为$\rm -OH$$\rm -CH_{2}CF_{3}$$\rm -CHO$,同样是三个不同的支链,则此时依然有$\rm 10$种,一共有$\rm 23$种。

其中核磁共振氢谱峰面积之比为$\rm 2:2:1:1:1$,则有$\rm 5$种等效氢,个数比为$\rm 2:2:1:1:1$,该种同分异构体为:

参照上述合成路线,以甲苯和甲醇为原料,书写合成的路线                $\rm ($无机试剂任选$\rm )$

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根据逆向分析的方法可知,结合题中$\rm D$$\rm E$的信息可知,形成,甲苯氧化后得到苯甲酸,苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成,甲苯发生取代反应生成,再结合$\rm A→B$的信息可知,$\rm CuCN$反应生成,故合成路线为:

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