氟元素在有机晶体化学领域的研究和应用中有重要价值。

①氟元素在元素周期表中的位置为                ，六氟苯中碳原子的杂化方式为                。

②苯环上的电子云密度：苯                六氟苯$\rm ($填“$\rm \gt $”或“$\rm \lt $”$\rm )$，依据电负性解释其原因：                。

第二周期Ⅶ$\\rm A$族；$\\rm sp^{2}$；$\\rm \\gt $；电负性$\\rm F\\gt C\\gt H$，$\\rm F$原子对苯环有吸电子作用

①氟元素在元素周期表中的位置为第二周期Ⅶ$\rm A$族，六氟苯中碳原子形成了$\rm 3$个$\rm \sigma$键，没有孤电子对，杂化方式为$\rm sp^{2}$杂化。

②由于$\rm F$的电负性比$\rm C$强，$\rm C$的电负性比$\rm H$强，$\rm F-C$键的共用电子对偏向$\rm F$，$\rm H-C$键的共用电子对偏向$\rm C$，故苯环上的电子云密度：苯$\rm \gt $六氟苯。

分子间作用力影响晶体中分子的堆积方式，进而影响物质的性质和反应的选择性。

①已知：苯和六氟苯的熔点分别为$\rm 5.5\ ^\circ \text{C}$和$\rm 5.2\ ^\circ \text{C}$，将二者混合后得到的“混晶”$\rm ($二者比例为$\rm 1:1)$，其熔点上升至$\rm 23.7\ ^\circ \text{C}$。三种晶体中的分子间作用力最大的是                $\rm ($填“苯”、“六氟苯”或“混晶”$\rm )$。

②已知：紫外光下，两个碳碳双键可加成为四元环$\rm ($环丁烷$\rm )$的结构。紫外光下，分子$\rm X$在溶液条件下反应得到$\rm 2$种互为同分异构体的加成产物，在晶体条件下只能生成$\rm 1$种加成产物$\rm Z$，推测$\rm Z$的结构简式为                $\rm ($不考虑立体异构$\rm )$。

混晶；

①分子间作用力越大则物质的熔点越高，根据题给已知信息，混晶的熔点最高，则其分子间作用力最大。

②根据$\rm X$的结构简式，结合已知信息，分子$\rm X$在溶液条件下反应得到$\rm 2$种互为同分异构体的加成产物，在晶体条件下只能生成$\rm 1$种加成产物$\rm Z$，则碳碳双键加成为四元环后，苯环与五氟苯环处于相对位置，整个结构关于中心对称，则$\rm Z$的结构简式为。

$\rm A$与$\rm B$经以下两种途径均可获得$\rm E$。

①已知：$\rm -{{N}_{3}}$与$\rm -C\equiv CH$在铜盐催化条件下可发生加成反应得到含结构的分子。$\rm E$的结构简式为                。

②将$\rm B$更换为$\rm B^{\prime}$，发现$\rm A$与$\rm B^{\prime}$无法形成晶体，证实了晶体条件下发生反应时氟原子的必要性。$\rm B^{\prime}$的结构简式为                。

③猜测氟原子可能的作用：影响晶体中分子的堆积方式、增强了$\rm -{{N}_{3}}$的活性和                。

$\\rm /$；；增强了$\\rm -COOH$的酸性

①根据题意，$\rm -{{N}_{3}}$与$\rm -C\equiv CH$在铜盐催化条件下可发生加成反应得到含结构的分子，则$\rm A($$\rm )$与$\rm B($$\rm )$在溶液条件、铜盐催化剂作用下可反应得到：，或者。

②根据题意，需比较$\rm F$原子的必要性则$\rm B$与$\rm B^{\prime}$的差别在于是否有$\rm F$原子，故$\rm B^{\prime}$的结构简式为。

③猜测氟原子可能的作用：影响晶体中分子的堆积方式、增强了$\rm -{{N}_{3}}$的活性，也可能是$\rm F$的电负性较强，$\rm F$原子有吸电子作用，增强了$\rm -COOH$的酸性。