$\rm E$的官能团名称为                ，$\rm C$中碳原子的杂化方式有                种。

氨基、醚键；$\\rm 3$

$\rm E$的结构中，氨基$\rm (-NH_{2})$、醚键$\rm (-O-)$这两种官能团；$\rm C$中苯环及双键上的碳原子是$\rm {sp}^2$杂化，饱和碳原子是$\rm s{{p}^{3}}$杂化，$\rm -CN$中的$\rm C$为$\rm sp$杂化，共$\rm 3$种杂化方式。

$\rm M$的结构简式为                ，$\rm F\to G$的反应类型为                。

；还原反应

根据$\rm E$和$\rm F$的结构简式以及$\rm M$的分子式推断出$\rm M$的结构简式为，结合分子式可知$\rm F$到$\rm G$是碳氮双键被还原为碳氮单键，反应类型是还原反应。

反应$\rm C\to D$的化学方程式为                。

$\\rm +H_{2}O\\overset{稀硫酸}{\\mathop{\\to }}\\,$

反应$\rm C\to D$的化学方程式为$\rm +H_{2}O\overset{稀硫酸}{\mathop{\to }}\,$。

芳香族化合物$\rm N$与$\rm C$互为同分异构体，符合下列条件的$\rm N$的结构有                种；其中核磁共振氢谱中峰面积之比为$\rm 6:3:2:2$的结构简式为                $\rm ($任写一种$\rm )$。

①有$\rm 3$个甲基与苯环直接相连

②能发生银镜反应，且$\rm 1\ mol\ N$最多能生成$\rm 4\ mol\ Ag$

$\\rm 4$；

有$\rm 3$个甲基与苯环直接相连，说明苯环上有三个甲基取代基，能发生银镜反应，且$\rm 1\ mol\ N$最多能生成$\rm 4\ mol\ Ag$，这表明分子中含有$\rm 2$个$\rm (-CHO)$，结合$\rm C$的结构简式可知还有一个饱和$\rm N$，有以下几种情况：苯环上有四个取代基，即$\rm 3$个$\rm -CH_{3}$和$\rm -N(CHO)_{2}$，有$\rm 6$种；苯环上五个取代基，即$\rm 3$个甲基和$\rm -NHCHO$、$\rm -CHO$，有$\rm 10$种；苯环上有六个取代基，即$\rm 3$个甲基和$\rm -CHO$、$\rm -CHO$、$\rm -NH_{2}$，有$\rm 6$种，总计$\rm 22$种。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为$\rm 6:3:2:2$的结构简式有$\rm 4$种，为$\rm (a$和$\rm b$互换$\rm )$、。

设计以为有机原料合成的路线                $\rm ($其他无机试剂与溶剂任选$\rm )$。

目标产物可由发生类似$\rm E→F$的反应合成，发由原料通过消去、加成、取代、氧化合成，故合成路线图为。