高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

实验室常用正丁醇、浓硫酸在加热条件下制备正丁醚,反应原理如下: $2\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{OH}\overset{浓硫酸}{\underset{\text{ 135}{}^\circ \text{C}}{\rightleftharpoons}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{OC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}+{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}$。反应装置如图所示。反应流程如下:

$\rm i$:在$\rm 100$ $\rm mL$三颈烧瓶中,先加入$\rm 31$ $\rm mL$正丁醇,再将$\rm 4.5$ $\rm mL$浓硫酸加入瓶内并投入沸石。将分水器、温度计和三颈烧瓶组装好。

$\rm ii$:沿分水器支管口对面的内壁小心的贴壁加水,待水面上升至恰与分水器支管口下沿相平时为止,小心开启活塞放出$3.5\ \text{mL}$水。

$\rm iii$:在分水器上口接一仪器$\rm a$,小火加热烧瓶,使反应物微沸并开始回流,

随反应进行,回流液经$\rm a$收集于分水器中。

$\rm iv$:平稳回流至烧瓶内反应温度达$\rm 135^\circ C$$\rm 137^\circ C$左右,分水器中水面上升至支管口即可停止反应,反应液稍冷后开启活塞放出水,然后拆除装置。

$\rm v$:将反应液倒入盛有$\rm 50$ $\rm mL$水的分液漏斗中,充分振荡,静置分层,弃去下层水溶液,上层粗产物依次用$\rm 25$ $\rm mL$水、$\rm 15$ $\rm mL$ $\rm 5\%$$\rm NaOH$溶液、$\rm 15$ $\rm mL$水洗涤并分液,在有机相中加入氯化钙,干燥后过滤。

$\rm vi$:干燥后粗产物置于蒸馏瓶中,蒸馏收集$\rm 140.1\;\rm ^\circ\rm C$$\rm 144\;\rm ^\circ\rm C$馏分,产量为$\rm 7.84$ $\rm g$

已知:正丁醇$(M=74\text{ g/mol}\rm )$的密度为$0.81\,\text{g}/\text{mL}$,正丁醚$\rm (M=130\,\text{g/mol}\rm )$微溶于水。

仪器$\rm a$的名称是                

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球形冷凝管

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仪器$\rm a$的名称是球形冷凝管;

分水器的主要作用是                

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分离出水,使反应正向进行,提高反应物转化率$\\rm ($或利用率$\\rm )$

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分水器的主要作用是分离出水,使反应正向进行,提高反应物转化率$\rm ($或利用率$\rm )$

步骤$\rm i$中,为使浓硫酸与正丁醇混合均匀,应如何加入浓硫酸:                $\rm ($填字母$\rm )$

$\rm a$.分批加入浓硫酸,每次加入都充分振摇

$\rm b$.一次性快速加入浓硫酸,加入后再充分振摇

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$\\rm a$

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步骤$\rm i$中,为使浓硫酸与正丁醇混合均匀,因为浓硫酸稀释会放出大量的热,所以应分批加入浓硫酸,每次加入都充分振摇,选$\rm a$

写出制备过程中主要伴随的有机副反应产物的结构简式                

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$\\rm CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}$

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主要伴随的有机副反应为正丁醇的分子内脱水,生成丁烯,所以副反应产物的结构简式为$\rm CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}$

“步骤$\rm v$中,$15\ \text{mL}$水洗涤的目的是                

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除去有机相中残留的碱及盐

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$15\ \text{mL}$水洗涤前面加了$\rm NaOH$溶液会和酸反应生成盐和水,其目的是除去有机相中残留的碱及盐;

制备过程中,正丁醇与水可以形成共沸物,其主要原因是                

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正丁醇与水形成分子间氢键

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正丁醇与水可以形成共沸物,其主要原因是正丁醇与水形成分子间氢键;

本实验中正丁醚的产率为                $\rm ($结果保留$\rm 3$位有效数字$\rm )$

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$\\rm 35.5\\%$

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正丁醇加入$\rm 31$ $\rm mL$,密度为$0.81\,\text{g}/\text{mL}$,正丁醇相对分子质量为$M=74\,\text{g/mol}$,得质量为$\rm 31$ $\rm mL\times 0.81\,\text{g}/\text{mL}\rm =25.11$ $\rm g$,物质的量为$\rm 25.11$ $\rm g\div 74$ $\rm g/mol=0.34$ $\rm mol$,根据关系式可知正丁醚为$\rm 0.17$ $\rm mol$$M=130\,\text{g/mol}$,故质量为$\rm 22.1$ $\rm g$,产量为$\rm 7.84$ $\rm g$,正丁醚的产率为$\dfrac{7.84\,\text{g}}{22.1\,\text{g}}\times 100\%\approx 35.5\%$

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