高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

一种以原几茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料路线如下:

已知:${{\text{R}}_{1}}$${{\text{R}}_{2}}$${{\text{R}}_{3}}$为烃基

${{\text{R}}_{\text{3}}}\text{X}+\text{NaCN}\xrightarrow{乙醇}{{\text{R}}_{\text{3}}}\text{CN}+\text{NaX}$${{\text{R}}_{\text{3}}}\text{CN}\xrightarrow[\triangle ]{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O},{{\text{H}}^{+}}}{{\text{R}}_{3}}-\text{COOH}$

原儿茶醛的分子式为                ,合成路线图中$\rm C$的核磁共振氢谱图有                组峰。

[["

$\\rm C_{7}H_{6}O_{3}$$\\rm 10$

"]]

结合结构式,可得原儿茶醛的分子式为$\rm C_{7}H_{6}O_{3}$,根据合成路线图中$\rm C$的结构式 ,可知核磁共振氢谱图有$\rm 10$种;

$\operatorname{A}$生成$\rm C$的化学方程式为                

[["

$\\rm +$$\\to $$\\rm +H_{2}O$

"]]

结合已知①,可得由$\operatorname{A}$生成$\rm C$的化学方程式为$\rm +$$\to $$\rm +H_{2}O$

$\rm C$生成$\rm D$的反应类型为                

[["

加聚反应

"]]

根据分析,可知由$\rm C$生成$\rm D$的反应类型为加聚反应;

$\rm E$中可水解的官能团名称为                

[["

酰胺基

"]]

结合$\rm E$的结构简式,可知能水解的官能团是酰胺基;

$\rm G$$\rm B$的同系物,其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为$\rm 121$,则$\rm G$的同分异构体中含有苯环的共有                种。$\rm ($不考虑立体异构$\rm )$

[["

$\\rm 20$

"]]

结合$\rm B$的分子式可知分子离子峰的质荷比数值为$\rm 107$$\rm G$$\rm B$的同系物,其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为$\rm 121$,则$\rm G$的分子式为$\rm C_{8}H_{11}N$,含有苯环的同分异构体:若$\rm 1$个取代基,可以为$\rm -CH_{2}CH_{2}NH_{2}$$\rm -CH(NH_{2})CH_{3}$$\rm -CH_{2}NH(CH_{3})$$\rm -N(CH_{3})$ $\rm _{2}$$\rm -NH(CH_{2}CH_{3})$,有$\rm 5$种;若为$\rm 2$个取代基,可以为$\rm -CH_{3}$$\rm -CH_{2}NH_{2}$$\rm -CH_{3}$$\rm -NHCH_{3}$$\rm -CH_{2}CH_{3}$$\rm -NH_{2}$,均存在邻间对$\rm 3$种,共$\rm 9$种;若为$\rm 3$个取代基,可以为$\rm -CH_{3}$$\rm -CH_{3}$$\rm -NH_{2}$,苯环上$\rm 3$个取代基中$\rm 2$个相同,则存在$\rm 6$种;共有$\rm 20$种;

设计以乙烯为原料合成$\rm F$的路线                $\rm ($用流程图表示,乙醇及无机试剂任选$\rm )$

[["

$\\rm +Cl_{2\\to \\rm }$$+2\\text{NaCN}\\xrightarrow{乙醇}$$+2\\text{NaCl}\\underset{{{\\text{H}}_{2}}\\text{O},{{\\text{H}}^{+}}}{\\overset{\\triangle }{\\mathop{\\to }}}\\,$$\\overset{300\\text{ }{}^\\circ \\text{C}}{\\mathop{\\to }}\\,$$\\rm +H_{2}O$

"]]

以乙烯为原料合成$\rm F$的路线,结合已知③,推测需要,结合已知②,推测需要,需要,由乙烯加成即可,所以合成路线为$\rm +Cl_{2\to \rm }$$+2\text{NaCN}\xrightarrow{乙醇}$$+2\text{NaCl}\underset{{{\text{H}}_{2}}\text{O},{{\text{H}}^{+}}}{\overset{\triangle }{\mathop{\to }}}\,$$\overset{300\text{ }{}^\circ \text{C}}{\mathop{\to }}\,$$\rm +H_{2}O$

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