$\rm H$ 的含氧官能团除羧基之外还有                。

酰胺基、醚键

根据$\rm H$ 的结构简式，$\rm H$的含氧官能团除羧基之外还有醚键、酰胺基；

$\text{A}\to \text{B}$ 的反应类型为                。

取代反应

$\text{A}\to \text{B}$是$\rm A$中的羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基，反应类型为取代反应；

反应 $\text{C}\to \text{D}$ 中使用的 $\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{OC}{{\text{H}}_{2}}\text{Cl}$ 的作用是                。

保护羟基

反应 $\text{C}\to \text{D}$ 是$\rm C$中羟基和$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{OC}{{\text{H}}_{2}}\text{Cl}$发生取代反应，根据流程可知，$\rm F→G$又水解出羟基，所以$\text{C}\to \text{D}$使用的 $\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{OC}{{\text{H}}_{2}}\text{Cl}$ 的作用是保护羟基。

写出 $\rm B→C$ 的化学方程式：                ，这一反应会伴随着一种有机副产物 $\operatorname{J}$ 生成， $\operatorname{J}$ 的结构简式为                。

$\\rm +$$\\rm +PPh_{3}\\to $$\\rm +$$\\rm +O=PPh_{3}$ ；

根据信息①，$\rm B$与$\rm (C_{2}H_{5}OOCN)_{2}$、$\rm PPh_{3}$反应生成、$\rm O=PPh_{3}$、， $\rm B→C$ 的化学方程式为$\rm +$$\rm +PPh_{3}\to $$\rm +$$\rm +O=PPh_{3}$，$\rm B→C$的反应生成$\rm B$中相邻$\rm 2$和羟基脱水形成醚键，所以这一反应会伴随着一种有机副产物 $\operatorname{J}$ 生成， $\operatorname{J}$ 的结构简式为。

$\operatorname{H}$ 的某个同系物 $\operatorname{K}$ 比 $\operatorname{H}$ 少 $\rm 6$ 个碳原子，满足下列条件的 $\operatorname{K}$ 的同分异构体有                种 $\rm ($不考虑立体异构$\rm )$；

$\rm (i)$ 含有苯环且苯环上有 $\rm 6$ 个取代基

$\rm (ii)$ 没有碳原子直接与苯环相连

$\rm (iii)$ 有一个乙基

写出一种核磁共振氢谱显示 $\rm 5$ 组峰，且峰面积比为 $1:2:2:3:4$ 的物质的结构简式                。

$\\rm 9$ ； 或

$\rm (i)$ 含有苯环且苯环上有 $\rm 6$ 个取代基； $\rm (ii)$ 没有碳原子直接与苯环相连； $\rm (iii)$ 有一个乙基。$\rm 6$个取代基可能是$\rm 3$个$\rm -OH$、$\rm 2$个$\rm -NH_{2}$、$\rm 1$个$\rm -OCH_{2}CH_{3}$，$\rm 6$个取代基在苯环上的位置有$\rm 6$种；$\rm 6$个取代基可能是$\rm 4$个$\rm -OH$、$\rm 1$个$\rm -NH_{2}$、$\rm 1$个$\rm -NHCH_{2}CH_{3}$，$\rm 6$个取代基在苯环上的位置有$\rm 3$种；符合条件的同分异构体共$\rm 9$种；

核磁共振氢谱显示 $\rm 5$ 组峰，且峰面积比为 $1:2:2:3:4$ 的物质的结构简式为或。

参考上述合成路线，以为原料，设计合成的合成路线                $\rm ($无机试剂及题目中所给试剂任选$\rm )$。

$\\xrightarrow[{{\\left( {{\\text{C}}_{\\text{2}}}{{\\text{H}}_{\\text{5}}}\\text{OOCN} \\right)}_{2}}]{\\text{PP}{{\\text{h}}_{\\text{3}}}}$$\\xrightarrow[{{\\text{O}}_{\\text{2}}}\\text{,Cu}]{\\triangle }$$\\xrightarrow{{{\\text{H}}^{+}}}$$\\xrightarrow{\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{3}}}\\text{Cl}}$

根据信息①，和$\rm (C_{2}H_{5}OOCN)_{2}$、$\rm PPh_{3}$反应得到，氧化得到，根据信息②，在酸性条件下水解得到，和一氯甲烷发生取代反应生成，合成路线为$\xrightarrow[{{\left( {{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}\text{OOCN} \right)}_{2}}]{\text{PP}{{\text{h}}_{\text{3}}}}$$\xrightarrow[{{\text{O}}_{\text{2}}}\text{,Cu}]{\triangle }$$\xrightarrow{{{\text{H}}^{+}}}$$\xrightarrow{\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{Cl}}$。