高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

雷西莫特是一种免疫调节药物,其合成路线如图所示:

已知:①的性质相似;

$\text{A}{{\text{c}}_{\text{2}}}\text{O}$

$\rm A$的名称为                $\rm B$的结构简式为                $\rm H$的含氧官能团的名称为                

[["

邻硝基苯甲酸;;醚键和酰胺基

"]]

$\rm A$的名称为邻硝基苯甲酸,结合$\rm A$的结构和反应条件,可知$\rm B$的结构简式为$\rm H$的含氧官能团的名称为醚键和酰胺基;

$\text{F}\to \text{G}$的反应类型为                

[["

还原反应

"]]

结合结构式可知硝基变为氨基,所以$\text{F}\to \text{G}$的反应类型为还原反应;

写出$\text{G}\to \text{H}$反应的化学方程式:                

[["

"]]

结合结构式可知,$\rm G$发生取代反应生成$\rm H$$\text{G}\to \text{H}$反应的化学方程式

$\rm C$有多种同分异构体,写出仅含有苯环一种环状结构,其中有两个硝基直接与苯环相连,核磁共振氢谱图具有$\rm 4$组峰的一种物质的结构简式:                

[["

"]]

$\rm C$有多种同分异构体,写出仅含有苯环一种环状结构,其中有两个硝基直接与苯环相连,核磁共振氢谱图具有$\rm 4$组峰,需要注意对称结构的书写,得结构简式

下列有关雷西莫特的说法错误的是$(\quad\ \ \ \ )\rm ($填字母$\rm )$

["

能形成分子间氢键

","

含有$\\rm 1$个手性碳原子

","

属于芳香族化合物

","

所有的碳原子可能共平面

"]
[["BD"]]

$\rm A$.雷西莫特含有羟基和醚键,能形成分子间氢键,正确;

$\rm B$.雷西莫特不含有手性碳原子,错误;

$\rm C$.雷西莫特含有苯环,属于芳香族化合物,正确;

$\rm D$.雷西莫特中和羟基相连的碳原子上连接两个甲基,他们不可能和苯环同时共平面,故所有的碳原子不可能共平面,错误;

参考上述信息和流程,写出以为原料合成的合成路线$\rm ($无机试剂和题中出现的有机试剂任选$\rm )$                

[["

"]]

为原料合成的合成路线,可参考题干流程中合成$\rm D$的过程,题干中由$\rm C$生成$\rm D$,则需要先合成,题干中由$\rm B$合成,则还需要$\rm HON=CHCH_{2}NO_{2}$可由与一水合氨反应得到,而可由$\rm POCl_{3}$反应得到,故合成路线为

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