高中 | 有机物结构的表示（结构式、球棍模型等）题目答案及解析

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选修五

第一章认识有机化合物

第二节有机化合物的结构特点

有机物结构的表示（结构式、球棍模型等）

化合物$\rm K$是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：①；

②$\rm RBr\underset{Mg}{\overset{乙醇}{\mathop{\to }}}\,\rm RMgBr$；

回答下列问题：

$\rm A$具有酸性，且酸性比乙酸 $\rm ($填“强”或“弱”$\rm )$，$\rm A→B$ 的反应类型为，$\rm J$中含有的官能团的名称是。

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强；取代反应（或酯化反应）；羰基、羟基、羧基

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据分析，$\rm A$为$\text{BrC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{COOH}$，由于$\rm Br$电负性大于$\rm H$，因此$\text{BrC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{COOH}$中的$\rm O-H$比乙酸更弱，酸性比乙酸强；$\rm A→B$ 为$\text{BrC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{COOH}$与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成$\text{BrC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{COOC}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{3}}$，反应类型为取代反应（或酯化反应）；$\rm J$为，其中含有的官能团的名称是羰基、羟基、羧基。

$\rm D→E$过程中有副产物$\rm E$’生成，$\rm E$’为$\rm E$的同分异构体，则$\rm E$’的结构简式为。

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$\rm D→E$过程为苯甲醛中醛基碳原子与$\rm 2-$戊酮的$\rm \alpha$碳原子形成新的碳碳键，$\rm 2-$戊酮为不对称酮，化合物$\rm E$为$\rm 2-$戊酮的$\rm 1$号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，则化合物$\rm E$‘为$\rm 2-$戊酮的$\rm 3$号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，结构简式为。

$\rm E$有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种$\rm ($不考虑立体异构$\rm )$。

$\rm a$．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基

$\rm b$．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构

$\rm c$．能与银氨溶液反应产生银镜

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$\\rm 8$

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根据$\rm E$的同分异构体要求，该同分异构体为，$\rm -C_{5}H_{11}$具有$\rm 8$种结构（$\text{-C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{3}}$、$\text{-CH(C}{{\text{H}}_{3}}\text{)C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{3}}$、$\text{-C}{{\text{H}}_{2}}\text{CH(C}{{\text{H}}_{3}}\text{)C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{3}}$、$\text{-C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{CH(C}{{\text{H}}_{3}}{{\text{)}}_{2}}$、$\text{-CH(C}{{\text{H}}_{3}}\text{)CH(C}{{\text{H}}_{3}}\text{)C}{{\text{H}}_{3}}$、$\text{-CH(C}{{\text{H}}_{3}}{{\text{)}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{3}}$、$\text{-C}{{\text{H}}_{2}}\text{CH(C}{{\text{H}}_{3}}{{\text{)}}_{3}}$、$\text{-CH(C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{3}}{{\text{)}}_{2}}$），则符合下列条件的同分异构体有$\rm 8$种。