高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

我国原创用于治疗结直肠癌的新药$\rm Z$已成功登陆海外市场。$\rm Z$的一种合成路线如下$\rm ($部分试剂及反应条件略$\rm )$

$\rm A$中含氧官能团名称为                $\rm A$生成$\rm D$的反应类型为                

[["

酯基;取代反应

"]]

$\rm A$的结构简式可知,其含氧官能团名称为酯基,由结构简式可知,$\rm A$$\rm B$发生反应生成$\rm D$的同时会生成$\rm HBr$,反应类型是取代反应;

$\rm B$的结构简式为                

[["

"]]

由分析可知,$\rm B$的结构简式为

$\rm D$转化为$\rm E$的反应生成的有机产物分别为$\rm E$                $\rm ($填结构简式$\rm )$

[["

$\\text{C}{{\\text{H}}_{3}}\\text{C}{{\\text{H}}_{2}}\\text{OH}$

"]]

$\rm D$$\rm E$先发生酯基的水解以及酸碱中和反应,再酸化生成羧基,另一种产物是乙醇,结构简式为$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{OH}$

下列说法正确的是$(\quad\ \ \ \ )$

["

$\\rm G$中存在大$\\pi$

","

$\\rm K$中新增官能团的碳原子由$\\rm J$提供

","

$\\rm L$可以形成氢键

","

摩尔质量${M}\\left(\\rm {Z} \\right){=M}\\left(\\rm {L} \\right){+M}\\left(\\rm {Q} \\right)$

"]
[["ABC"]]

$\rm A$$\rm G$中含有苯环,存在大$\pi{ }$键,$\rm A$正确;

$\rm B$.由$\rm G$$\rm K$的结构简式可知,$\rm K$中有$\rm 1$个碳原子来自于$\rm J$$\rm B$正确;

$\rm C$$\rm L$中含有酰胺基,能形成氢键,$\rm C$正确;

$\rm D$$\rm L$$\rm Q$生成$\rm Z$的反应中,发生的是取代反应,会生成小分子的$\rm CH_{3}Cl$,因此${M}\left(\rm {Z} \right)\lt {M}\left(\rm {L} \right){+M}\left(\rm {Q} \right)$$\rm D$错误;

$\rm G(C_{10}H_{10}O_{2})$的同分异构体同时满足下列条件的有                种。

$\rm (i)$存在基团和环外$\rm 2$$\rm \pi$

$\rm (ii)$不含$\rm -\text{OH}$基团和$\rm sp$杂化碳原子

其中,核磁共振氢谱显示五组峰$\rm ($峰面积比为$\rm 3:2:2:2:1\rm )$的同分异构体的结构简式为                

[["

$\\rm 10$

"]]

$\rm G$的分子式为$\rm {{\text{C}}_{10}}{{\text{H}}_{10}}{{\text{O}}_{2}}$,不饱和度为$\rm 6$,存在$\rm 2$个环外$\rm \pi $键,说明分子中除了苯环外还存在$\rm 2$个双键结构,不含$\rm -\text{OH}$$\rm sp$杂化的碳原子,说明不含有羟基、羧基、碳碳三键,则苯环的支链可以为:

属于醛或酮的有:$\rm -C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-CO-CHO$$\rm -C{{H}_{2}}-CO-C{{H}_{2}}-CHO$$\rm -C{{H}_{2}}-CO-CO-C{{H}_{3}}$$\rm -C{{H}_{2}}-CH{{\left( CHO \right)}_{2}}$$\rm -C{{H}_{2}}-\text{O}-CH=CHCHO$

属于酯的有:$\rm -C{{H}_{2}}-COO-CH=C{{H}_{2}}$$\rm -C{{H}_{2}}-OOC-CH=C{{H}_{2}}$总计$\rm 10$种同分异构体;

核磁共振氧谱峰面积比为$\rm (3:2:2:2:1\rm )$,则分子总有$\rm 1$个甲基,满足条件的结构简式为

$\rm Q$的一种合成路线为:

已知:

根据已知信息,由$\rm R$$\rm T$生成$\rm X$的化学方程式为                

[["

$\\text{+HN=CHN}{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\xrightarrow{\\triangle}\\text{N}{{\\text{H}}_{\\text{3}}}\\uparrow +{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{O+}$

"]]

由已知信息的反应可知,$\rm T$的结构简式为$\rm HN=CHN{{H}_{2}}$$\rm R$中即含有氨基,又含有羧基,由$\rm X$的结构简式,以及已知信息的反应,可推断出,$\rm R$中氨基和羧基处于邻位,$\rm R$的结构简式为,则由$\rm R$$\rm T$生成$\rm X$的化学方程式为$\text{+HN=CHN}{{\text{H}}_{\text{2}}}\overset{\triangle}{\mathop{\to }}\,\text{N}{{\text{H}}_{\text{3}}}\uparrow +{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O+}$

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