高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

研究表明,地尔硫卓具有新冠防治药物的潜力。下图是盐酸地尔硫卓的一种合成路线:

已知:$\overset{\triangle }{\mathop{\to }}\,\text{R}\text{CH=CH}\text{COO}{{\text{R}}^{\prime }}$

回答下列问题:

$\rm B$的化学名称为                $\rm D$的结构简式为                

[["

氯乙酸甲酯$\\rm (2-$氯乙酸甲酯$\\rm )$

"]]

$\rm B$的结构简式为$\rm ClCH_{2}COOCH_{3}$,是$\rm ClCH_{2}COOH$$\rm CH_{3}OH$生成的酯,化学名称为氯乙酸甲酯$\rm (2-$氯乙酸甲酯$\rm )$;由分析可知,$\rm D$的结构简式为:

$\rm H$中的含氧官能团有羟基、                $\rm H→I$过程中$\text{Ba(OH}{{\text{)}}_{\text{2}}}$的作用是                

[["

醚键、酰胺基; 消耗$\\text{HCl}$,有利于反应正向进行

"]]

$\rm H$的结构简式可知,其含氧官能团有羟基、醚键、酰胺基;$\rm H→I$过程中发生取代反应,会生成$\rm HCl$$\text{Ba(OH}{{\text{)}}_{\text{2}}}$的作用是消耗$\text{HCl}$,有利于反应正向进行;

写出“$\rm I→J$”的化学方程式                

[["

$\\rm +(CH_{3}CO)_{2}O\\xrightarrow{{}}$$\\rm +CH_{3}COOH$

"]]

由分析中$\rm I$$\rm J$的结构简式可知,该反应的化学方程式为:

$\rm +(CH_{3}CO)_{2}O\xrightarrow{{}}$$\rm +CH_{3}COOH$

$\rm A$的芳香同分异构体中,符合下列条件的有                种。其中含有手性碳原子同分异构体的结构简式为                

①与$\text{Na}$反应生成${{\text{H}}_{\text{2}}}$  ②能发生银镜反应

[["

$\\rm 17$

"]]

$\rm A$中除了苯环外,还含有$\rm 2$个碳原子,$\rm 2$个氧原子,$\rm 1$个不饱和度,①与$\rm \text{Na}$反应生成$\rm {{\text{H}}_{\text{2}}}$,说明含有羟基或羧基,②能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基,则同时满足条件的同分异构体中需要同时含有羟基和醛基;

若分子中存在一个取代基,则取代基为$\rm -CH\left( CHO \right)OH$,只有$\rm 1$种;

若分子中存在两个取代基,可以为$\rm \begin{cases} \rm -CHO \\ \rm -C{{H}_{2}}OH \\ \end{cases}$$\rm \begin{cases} -\rm C{{H}_{2}}CHO \\ \rm -OH \\ \end{cases}$,每种组合有邻、间、对三种,共计$\rm 6$种;

若分子中存在三个取代基,可以为$\rm \{\begin{matrix} -\rm C{{H}_{3}} \\\rm -OH \\\rm -CHO \\ \end{matrix}$,三个不同的取代基在苯环上有$\rm 10$种同分异构体;共计$\rm 17$种同分异构体;

连接$\rm 4$个不同基团的碳原子是手性碳原子,其中含有手性碳原子同分异构体的结构简式为

以乙醛、$\text{ClC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{COOC}{{\text{H}}_{\text{3}}}$为原料,设计制备合成路线                $\rm ($其他试剂任选$\rm )$

[["

"]]

仿照$\rm C+$生成$\rm D$的反应能实现$-\text{S}-$化学键的连接,则需要构建一个含$\rm O$的三元环,再由$\rm A+B$$\rm CH_{3}ONa$作用下可以生成一个含$\rm O$的三元环,可知乙醛可以和$\text{ClC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{COOC}{{\text{H}}_{\text{3}}}$也能发生类似的反应,故合成路线为

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