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高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)题目答案及解析如下,仅供参考!
选修五
第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)
化合物$\rm F$是治疗实体瘤的潜在药物。$\rm F$的一条合成路线如下$\rm ($略去部分试剂和条件$\rm )$:
已知:
回答下列问题:
$\rm A$的官能团名称是 、 。
$\\rm ($酮$\\rm )$羰基;碳碳双键
"]]结合$\rm A$的结构简式可知,其官能团名称是$\rm ($酮$\rm )$羰基、碳碳双键;
$\rm B$的结构简式是 。
由分析可知,$\rm B$的结构简式为;
$\rm E$生成$\rm F$的反应类型是 。
氧化反应
"]]$\rm E→F$属于“去氢”的反应,反应类型是氧化反应;
$\rm F$所有的碳原子 共面$\rm ($填“可能”或“不可能”$\rm )$。
可能
"]]苯环是平面结构,酮羰基也是平面结构,五元杂环也是平面结构,则$\rm F$中所有的碳原子可能共面;
$\rm B$在生成$\rm C$的同时,有副产物$\rm G$生成。已知$\rm G$是$\rm C$的同分异构体,且与$\rm C$的官能团相同。$\rm G$的结构简式是 、 $\rm ($考虑立体异构$\rm )$。
;
$\rm B→C$的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键,$\rm G$是$\rm C$的同分异构体,且与$\rm C$官能团相同,可以考虑另外一个溴原子发生消去反应,则$\rm G$的结构简式为、
$\rm ($考虑顺反异构$\rm )$;
$\rm C$与生成$\rm E$的同时,有少量产物$\rm I$生成,此时中间体$\rm H$的结构简式是 。
根据已知条件,存在一系列的互变平衡,结合$\rm I$的结构简式可知,
可转换为
与$\rm C$发生加成反应后,得到的中间体$\rm H$的结构简式为
,再发生取代反应,即可得到$\rm I$;
依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和${{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}=\text{CH}-\text{CN}$为原料合成
的路线 $\rm ($无机试剂和溶剂任选$\rm )$。
目标产物含有酯基,说明是发生了酯化反应,结合$\rm C→E$的过程,首先发生异构化反应转化为
,再和$\rm H_{2}C=CH-CN$发生加成反应生成
,再发生水解反应生成
,再发生酯化反应得到目标产物,具体流程是
。
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