高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

化合物$\rm F$是治疗实体瘤的潜在药物。$\rm F$的一条合成路线如下$\rm ($略去部分试剂和条件$\rm )$

已知:

回答下列问题:

$\rm A$的官能团名称是                                

[["

$\\rm ($$\\rm )$羰基;碳碳双键

"]]

结合$\rm A$的结构简式可知,其官能团名称是$\rm ($$\rm )$羰基、碳碳双键;

$\rm B$的结构简式是                

[["

"]]

由分析可知,$\rm B$的结构简式为

$\rm E$生成$\rm F$的反应类型是                

[["

氧化反应

"]]

$\rm E→F$属于“去氢”的反应,反应类型是氧化反应;

$\rm F$所有的碳原子                共面$\rm ($填“可能”或“不可能”$\rm )$

[["

可能

"]]

苯环是平面结构,酮羰基也是平面结构,五元杂环也是平面结构,则$\rm F$中所有的碳原子可能共面;

$\rm B$在生成$\rm C$的同时,有副产物$\rm G$生成。已知$\rm G$$\rm C$的同分异构体,且与$\rm C$的官能团相同。$\rm G$的结构简式是                                $\rm ($考虑立体异构$\rm )$

[["

"]]

$\rm B→C$的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键,$\rm G$$\rm C$的同分异构体,且与$\rm C$官能团相同,可以考虑另外一个溴原子发生消去反应,则$\rm G$的结构简式为$\rm ($考虑顺反异构$\rm )$

$\rm C$生成$\rm E$的同时,有少量产物$\rm I$生成,此时中间体$\rm H$的结构简式是                

[["

"]]

根据已知条件,存在一系列的互变平衡,结合$\rm I$的结构简式可知,可转换为$\rm C$发生加成反应后,得到的中间体$\rm H$的结构简式为,再发生取代反应,即可得到$\rm I$

依据以上流程信息,结合所学知识,设计以${{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}=\text{CH}-\text{CN}$为原料合成的路线                $\rm ($无机试剂和溶剂任选$\rm )$

[["

"]]

目标产物含有酯基,说明是发生了酯化反应,结合$\rm C→E$的过程,首先发生异构化反应转化为,再和$\rm H_{2}C=CH-CN$发生加成反应生成,再发生水解反应生成,再发生酯化反应得到目标产物,具体流程是

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