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高中 | 杂化轨道理论题目答案及解析如下,仅供参考!
选修三
第二章 分子结构与性质
第二节 分子的立体结构
杂化轨道理论
$\rm Hagrmann$酯$\rm (H)$是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成$\rm ($部分反应条件略去$\rm )$:
根据化合物$\rm H$的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新官能团$\rm ($写名称$\rm )$ | 反应类型 |
$\rm a$ | 还原反应、加成反应 | ||
$\rm b$ | $\rm NaOH$溶液,加热,酸化 |
$\\rm H_{2}$、加热、催化剂的 ; 羟基 ; 羧基 ; 水解$\\rm ($取代$\\rm )$反应
"]]$\rm H$中含有碳碳双键和羰基,可以和$\rm H_{2}$在加热、催化剂的条件下发生加成$\rm ($还原$\rm )$反应生成羟基;$\rm H$中含有酯基,能够在$\rm NaOH$溶液、加热的条件下发生水解反应,酸化后得到羧基。
$\rm E→F$的化学方程式是 。
$\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{3}}}\\text{C}\\equiv \\text{C}-\\text{COOH}+\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{3}}}\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{OH}\\overset{浓硫酸}{\\underset{\\triangle}{\\rightleftharpoons}} \\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{3}}}\\text{C}\\equiv \\text{C}-\\text{COOC}{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{C}{{\\text{H}}_{3}}+{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{O}$
"]]$\rm E→F$是酯化反应,根据$\rm F$的结构简式可知$\rm E$的结构简式为$\rm CH_{3}C\equiv \rm C-COOH$,反应的化学方程式是:$\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C}\equiv \text{C}-\text{COOH}+\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{OH}\overset{浓硫酸}{\underset{\triangle}{\rightleftharpoons}} \text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C}\equiv \text{C}-\text{COOC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{3}}+{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}$。
$\rm TMOB$是$\rm H$的同分异构体,具有下列结构特征:
①除苯环外仅有$\rm 1$种化学环境的$\rm H$原子;②存在甲氧基$\rm (CH_{3}O-)$。
$\rm TMOB$的结构简式是 。
$\rm TMOB$的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在$\rm -OCH_{3}$;$\rm H$中共有$\rm 3$个$\rm O$,故$\rm TMOB$有$\rm 3$个$\rm -OCH_{3}$结构;又因为还有一个$\rm C$,故三个$\rm -OCH_{3}$结构连在一个$\rm C$上,即该物质的结构简式为。
下列说法正确的是 。
$\rm a$. $\rm A$能和$\rm HCl$反应得到聚氯乙烯的单体 $\rm b$. $\rm F$中碳原子有$\rm 2$种不同的杂化方式
$\rm c$. $\rm 1$ $\rm mol$ $\rm G$与$\rm 1$ $\rm mol$ $\rm HBr$加成有$\rm 2$种产物 $\rm d$. $\rm H$中有手性碳原子
$\\rm a$ $\\rm d$
"]]$\rm a$.$\rm A$能和$\rm HCI$反应生成氯乙烯,氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯,$\rm a$正确;
$\rm b$.$\rm F$中含有碳碳双键、碳氧双键和甲基,碳原子有$\rm sp$、$\rm sp^{2}$、$\rm sp^{3}$共$\rm 3$种不同的杂化方式,$\rm b$错误;
$\rm c$.$\rm G$中含有$\rm 2$个碳碳双键, $\rm 1$ $\rm mol$ $\rm G$与$\rm 1$ $\rm mol$ $\rm HBr$加成有$\rm 4$种产物 ,$\rm c$错误;
$\rm d$.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,$\rm H$中含有$\rm 1$个手性碳原子,$\rm d$正确;
以乙炔和$\rm HCHO$为有机原料,$\rm 4$步合成$\rm ($无机试剂任选$\rm )$。
已知:①
②
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
$\rm (a)$相关步骤涉及到醇的催化氧化反应,其化学方程式为 $\rm ($注明反应条件$\rm )$。
$\rm (b)$该反应产物的名称为
$\\rm HOC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}OH+{{O}_{2}}\\xrightarrow[\\triangle ]{\\text{Cu}}OHCC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}CHO+2{{H}_{2}}O$ ; $\\rm 1$,$\\rm 4-$丁二醛
"]]根据已知信息结合逆推法可知乙炔和$\rm HCHO$合成的路线图如下:$\text{CH}\equiv \text{CH}\xrightarrow[一定条件]{2\text{HCHO}}\text{HOC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}\equiv \text{CC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{OH}\xrightarrow[催化剂]{{{\text{H}}_{2}}}\text{HOC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{OH}\xrightarrow[\text{Cu}]{{{\text{O}}_{2}}\triangle }\text{OHCC}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{CHO}\xrightarrow{一定条件}$
,
$\rm (a)$其中醇的催化氧化反应方程式为$\rm HOC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}OH+{{O}_{2}}\xrightarrow[\triangle ]{\text{Cu}}OHCC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}CHO+2{{H}_{2}}O$;
$\rm (b)$该催化氧化反应的产物$\rm OHCCH_{2}CH_{2}CHO$名称为$\rm 1$,$\rm 4-$丁二醛。
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