有机物$\rm B$中碳原子的杂化方式为                ；$\rm C$中含有的官能团为                $\rm ($填名称$\rm )$。

$\\rm {sp}^2$；碳碳双键、羧基

由分析可知有机物$\rm B$为，则其中碳原子的杂化方式为$\rm {sp}^2$；$\rm C$为，$\rm C$中含有的官能团为碳碳双键、羧基。

$\rm A\sim F$中，存在顺反异构体的是                $\rm ($填字母$\rm )$。

$\\rm C$、$\\rm D$、$\\rm F$

$\rm B$为，同时结构流程图可知，$\rm A$、$\rm B$、$\rm E$中没有碳碳双键，$\rm C$、$\rm D$、$\rm F$中存在碳碳双键，且双键碳连接的原子不同，存在顺反异构。

$\rm C→D$发生反应的类型为                反应，$\rm E$与足量氢气发生加成反应后，产物分子内含有手性碳的数目为                。

取代；$\\rm 2$

$\rm C→D$发生的反应，反应类型为取代反应，$\rm E$与足量氢气发生加成反应后生成，分子内手性碳是六元环上与氮和硫原子相连的碳，数目为$\rm 2$。

满足下列条件的$\rm C$的同分异构体有                种$\rm ($不含立体异构$\rm )$。

①可以发生银镜反应和加聚反应。

②苯环上有三个取代基。

$\\rm 10$

可以发生银镜反应，含有$\rm -CHO$；可以发生加聚反应，含有$\rm -C=C-$；苯环上三个取代基分别为$\rm -OH$、$\rm -CHO$、$\rm -C=C-$，固定$\rm -OH$、$\rm -CHO$，移动$\rm -C=C-$，、、，满足条件的$\rm C$的同分异构体有$\rm 10$种。

参照上述流程，设计以为原料，合成的路线如下：

有机物$\rm P$、$\rm Q$的结构简式分别为                、                。

；

由提示：$\rm R_{1}-CH_{2}-COOH+R_{2}-CHO\xrightarrow{{{(C{{H}_{3}}CO)}_{2}}O}$$\rm +H_{2}O$，可知羧基能与醛基反应实现加碳的目标，所以将原料进行转化生成和，即可合成目标产物。具体路线如下：$\rm \xrightarrow[\triangle]{Cu，{{O}_{2}}}$$\rm \xrightarrow[催化剂]{{{O}_{2}}}$。