$\rm A→B$的反应类型为                。化合物$\rm C$                $\rm ($填“存在”或“不存在”$\rm )$顺反异构现象。

还原反应 ； 存在

根据分析，$\rm A→B$的是将硝基还原为氨基，则反应类型为：还原反应；化合物$\rm C$中存在不能旋转的碳氮双键，且碳氮双键中$\rm C$原子上连接$\rm 2$个不同的基团或原子，存在顺反异构。

$\rm H$的结构简式为                ，$\rm E$中含氧官能团的名称为                。

； $\\rm ($酮$\\rm )$羰基、酯基

根据分析可知，$\rm H$的结构简式为：，$\rm E$的结构简式为，其含氧官能团为：$\rm ($酮$\rm )$羰基、酯基。

流程中$\rm B→D$也可由$\rm B$与${{\text{C}}_{2}}{{\text{H}}_{5}}\text{OCH=C}{{\left( \text{COO}{{\text{C}}_{2}}{{\text{H}}_{5}} \right)}_{2}}$经取代和环化两步反应得到，写出发生环化反应的化学方程式                。

根据题意知，$\rm B$与${{\text{C}}_{2}}{{\text{H}}_{5}}\text{OCH=C}{{\left( \text{COO}{{\text{C}}_{2}}{{\text{H}}_{5}} \right)}_{2}}$先发生取代反应得到，然后发生环化反应为：。

$\rm M({{\text{C}}_{6}}{{\text{H}}_{14}}{{\text{N}}_{2}}\rm )$为化合物$\rm G$的同系物，同时符合下列条件的$\rm M$的同分异构体的结构简式为                。

①$^{1}\text{H}-\text{NMR}$谱表明分子中有$\rm 4$种氢原子，$\rm IR$谱显示含有$\rm N-H$键，不含$\rm N-N$键；

②分子中含有六元环状结构，且成环原子中至少含有一个$\rm N$原子。

、、、

若六元环上只有一个$\rm N$原子，则不存在含有$\rm 4$种氢原子的同分异构体，所以两个$\rm N$原子必须都在环上，且分子呈对称结构。依照试题信息，两个$\rm N$原子不能位于六元环的邻位，$\rm N$原子上不能连接甲基，若两个$\rm C$原子构成乙基，也不能满足“分子中有$\rm 4$种氢原子”的题给条件。因此，两个$\rm N$原子只能位于六元环的间位或对位，两个甲基可连在同一个碳原子上或不同的碳原子上，结构简式可能为：、、、。

利用以上合成路线中的信息，设计以苯和乙烯为原料合成的路线$\rm ($用流程图表示，无机试剂任选$\rm )$                。

第一步，结合原料分解目标产物结构：如图；第二步，根据分解图设计合成步骤：首先是苯在浓硫酸、浓硝酸加热条件下生成硝基苯；然后硝基苯在$\rm Fe/HCl$条件下反应生成苯胺；乙烯与$\text{B}{{\text{r}}_{2}}$发生加成反应生成$\rm 1$，$\rm 2-$二溴乙烷；最后是苯胺与$\rm 1$，$\rm 3-$二溴乙烷发生流程图中$\rm D→E$类似的反应生成产物；第三步，写出合成路线：根据分析写出符合题意的合成路线，注意反应条件；则最终合成路线为：。