高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)题目答案及解析如下,仅供参考!

选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

瑞卢戈利$\rm (K)$是一种小分子促性腺激素释放素受体拮抗剂,其结构如下:

某研究小组按以下路线合成瑞卢戈利$\rm ($部分反应条件已简化$\rm )$

已知:①

请回答:

化合物$\rm F$的含氮官能团名称是                

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酰胺基、硝基

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观察化合物$\rm F$,含氮官能团名称是酰胺基和硝基;

下列说法不正确的是                

$\rm A$$\rm \text{A}\to \text{B}$的反应中,试剂可用$\rm \text{C}{{\text{l}}_{2}}/\text{FeC}{{\text{l}}_{3}}$

$\rm B$$\rm \text{E}\to \text{F}$反应过程中只发生取代反应

$\rm C$.化合物$\rm I$的碱性弱于$\rm \text{N}{{\text{H}}_{3}}$

$\rm D$.瑞卢戈利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

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$\\rm AC$

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$\rm A$$\rm \text{A}\to \text{B}$的反应是在烷基上引入氯原子,反应条件是$\rm \mathrm { C l } _ { 2 } /$光照,$\rm A$错误;

$\rm B$.化合物$\rm \text{E}\to \text{F}$的反应类型是取代反应,其中氨基中的氢原子被取代,生成氯化氢,$\rm B$正确;

$\rm C$.化合物$\rm I$$\rm {{\left( \text{C}{{\text{H}}_{3}} \right)}_{2}}\text{NH}$,其中氮原子有两个相连的甲基,由于甲基是推电子基团,使氮原子上的电子云密度增加,使胺更易于接受电子,碱性增强,其碱性强于$\rm \text{N}{{\text{H}}_{3}}$的碱性,$\rm C$错误;

$\rm D$.瑞卢戈利中含有酰胺基,因此可以在酸性或碱性条件下发生水解反应,$\rm D$正确;

故选:$\rm AC$

化合物$\rm G$的结构简式是                

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$\text{F}+\text{G}\to \text{H}$$\text{F}$$\text{G}$发生取代反应生成化合物$\mathrm{H}$$\text{HCl}$,故化合物$\text{G}$的结构简式是:

$\text{C}+\text{D}\to \text{E}$的化学方程式是                

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根据题目已知②,$\rm C+D→E$的化学方程式为:

写出$\rm 4$种同时符合下列条件的化合物$\rm C$的同分异构体的结构简式                

${}^{1}\text{H}-\text{NMR}$谱和$\rm IR$谱检测表明:分子中共有$\rm 4$种不同化学环境的氢原子,无氮氧单键;

②与过量$\text{HBr}$反应生成邻苯二酚$\rm ($$\rm )$$\rm ($已知:$\rm )$

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化合物$\text{C}$的分子式为$\mathrm{C}_{9} \mathrm{H}_{9} \mathrm{NO}_{3}$,不饱和度为$\rm 6$$\rm C$的同分异构体与过量$\text{HBr}$反应生成邻苯二酚,根据题目已知可知是苯的邻位二取代物。分子结构中含有$\rm 4$$\rm H$,以苯环邻位二取代的中垂线为对称轴,结构对称,无氮氧单键,分子中还含有$\rm 3$$\text{C}$$\rm 1$$\text{N}$$\rm 1$$\mathrm{O}$,故苯环的邻位二取代有一个奇数原子组成的含氧杂环,环的结构考虑五元、七元两种情况。从不饱和度的视角看,可知分子中还有$\rm 1$个不饱和度,可以是碳碳双键、碳氧双键、碳氮双键、氮氧双键或$\rm 1$个环。对于五元杂环,只能是碳氧五元杂环,若有碳氮双键,则不应含有氮氢键,根据对称性,即在对称轴上含有$-\text{C}=\text{N}-\text{C}-$结构片段,得出$\rm 1$个结构;若有碳碳双键,则碳碳双键其中一个碳原子在五元杂环上且在对称轴上,得出$\rm 1$个结构;若有碳氧双键,则还有$\rm 1$$-\text{C}{{\text{H}}_{3}}$$-\text{N}{{\text{H}}_{2}}$,得出$\rm 2$个结构;若有氮氧双键,则其须位于端部,还有$\rm 2$个饱和碳原子,得出$\rm 2$个结构;若第三个环为碳氧三元环,则三元环必须与五元环共用对称轴上的$\rm 1$个碳原子,还有$\rm 1$$-\text{C}{{\text{H}}_{3}}$$-\text{N}{{\text{H}}_{2}}$,得出$\rm 1$个结构;若第三个环为碳氮三元环,还有$\rm 1$$-\text{OH}$,得出$\rm 1$个结构;若第三个环是四元环,则四元环含氮氧原子,四元环可以与五元环共用对称轴上的$\rm 1$个碳原子,或通过氮原子连接,得出$\rm 2$个结构。对于七元杂环,若是碳氧七元杂环,则还有$\rm 1$$-\text{NO}$,得出$\rm 1$个结构;若是碳氮氧七元杂环,氮原子在对称轴上,则还有$\rm 1$$-\text{CHO}$,得出$\rm 1$个结构;若含有第三个环,则对称性极好且不含有氮氢键,得出$\rm 1$个结构;故符合题目要求的化合物$\text{C}$的同分异构体的结构简式为:

以氯苯、$\rm 1-$氯丁烷和溴乙酸为有机原料,设计化合物的合成路线$\rm ($用流程图表示,无机试剂任选$\rm )$                

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要合成,关键是要合成丁醛$\left( \text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{C}{{\text{H}}_{2}}\text{CHO} \right)$和氰乙酸$\left( \text{NCC}{{\text{H}}_{2}}\text{COOH} \right)$。由$\rm 1-$氯丁烷合成丁醛需要先在强碱条件下水解生成$\rm 1-$丁醇,再经催化氧化得到丁醛。氰乙酸可由溴乙酸与$\text{NaCN}$反应引入氰基制得,再与$\text{SOC}{{\text{l}}_{2}}$反应得到酰氯,再利用已知③反应后和丁醛、单质硫在乙醇存在下制备。故合成路线设计如下:

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