高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

阿斯巴甜$\rm (G)$是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性,大约是蔗糖的$\rm 200$倍,因此只需少量就能产生甜味,同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜$\rm (G)$的路线如下:

已知:

根据上述合成路线回答下列问题:

物质$\rm A$的化学名称是                

[["

苯乙醛

"]]

$\rm A$的结构简式可知,$\rm A$的名称为苯乙醛;

$\rm A→B$的反应类型是                

[["

加成反应

"]]

苯乙醛和$\rm HCN$加成生成,所以$\rm A→B$的反应类型为加成反应;

物质$\rm C$$\rm M($$\rm )$中,酸性较强的是                $\rm ($填字母$\rm )$

[["

$\\rm C$

"]]

$\rm C$中羧基相邻碳原子上连有$-\text{OH}$为吸电子基团,使羧基中$\rm O-H$键极性增大,酸性增强,故$\rm C$的酸性更强;

阿斯巴甜$\rm (G)$中含有                个手性碳原子,写出其中含氮官能团的名称                

[["

$\\rm 2$;氨基、酰胺基

"]]

连接$\rm 4$个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子,$\rm G$中含有两个手性碳原子,如图,含氮官能团为氨基和酰胺基;

写出$\rm D→E$的化学方程式:                

[["

$\\rm +CH_{3}OH \\overset{浓硫酸 }{\\underset{\\triangle }{\\rightleftharpoons}}$$\\rm +H_{2}O$

"]]

$\rm D$在浓硫酸、加热的条件下和甲醇酯化生成$\rm E$,化学方程式为$\rm +CH_{3}OH \overset{浓硫酸 }{\underset{\triangle }{\rightleftharpoons}}$$\rm +H_{2}O$

$\rm H$$\rm C$的同分异构体,符合下列条件的$\rm H$共有                $\rm ($不考虑立体异构$\rm )$

①能与氯化铁溶液显紫色  ②能发生银镜反应和水解反应  ③苯环上有四个取代基

其中核磁共振显示氢原子个数比为$\rm 6:2:1:1$的是                $\rm ($写出一种即可$\rm )$

[["

$16$

"]]

能与氯化铁溶液显紫色、能发生银镜反应和水解反应,则结构中必含有酚羟基和甲酸酯结构,苯环上有四个取代基则剩余两个基团应为甲基。若苯环上只有两个甲基和一个酚羟基,则变换位置共有$\rm 6$种,再加入甲酸酯的结构,共有$\rm 6\times 3=18$种。当两个甲基处在间位时,存在两种是重复的,则符合要求的同分异构体共有$\rm 16$种;

符合核磁共振氢谱显示氢原子个数比为$\rm 6:2:1:1$的为

参照上述路线,写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃$\rm PMMA($聚甲基丙烯酸甲酯$\rm )$的合成路线$\rm ($其他无机试剂任选$\rm )$                

[["

"]]

丙酮与$\rm HCN$发生亲核加成,水解后可以得到,浓硫酸条件下发生消去可以得到甲基丙烯酸,甲基丙烯酸与甲醇发生酯化反应得甲基丙烯酸甲酯,在一定条件下发生加成聚合即得$\rm PMMA$,合成路线为

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