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高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)题目答案及解析如下,仅供参考!
选修五
第一章 认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)
蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯$\rm (I)$。合成化合物$\rm I$路线如下:
已知:①;
②$\text{RCHO}+\text{HOOCC}{{\text{H}}_{2}}\text{COOH}\xrightarrow[\triangle ]{吡啶}\text{RCH}=\text{CHCOOH}$;
③当羟基与双键碳原子相连时,易发生互变异构转化为更为稳定的酮或醛形式,如:$\mathrm{RCH}=\mathrm{CHOH} \rightarrow \mathrm{RCH}_{2} \mathrm{CHO}$。
请回答下列问题:
化合物$\rm E$中含氧官能团的名称是 ;$\text{B}\to \text{C}$的反应类型是 。
$\\rm ($酚$\\rm )$羟基、羧基;取代反应
"]]据分析,化合物$\rm E$为,其含氧官能团的名称是$\rm ($酚$\rm )$羟基、羧基;$\text{B}\to \text{C}$的反应是$\rm -OCH_{3}$转化为$\rm -OH$,属于取代反应。
化合物$\rm H$的名称是 。
苯乙醇
"]]据分析,化合物$\rm H$为,名称是苯乙醇。
写出化合物$\rm F$转化为$\rm G$反应的化学方程式 。
${{\\text{C}}_{\\text{6}}}{{\\text{H}}_{\\text{5}}}\\text{CH}=\\text{C}{{\\text{H}}_{2}}+\\text{HBr}\\xrightarrow{{{\\text{H}}_{\\text{2}}}{{\\text{O}}_{\\text{2}}}}{{\\text{C}}_{\\text{6}}}{{\\text{H}}_{\\text{5}}}\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{Br}$
"]]据分析, $\rm F$和$\rm HBr$在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成$\rm G$(),反应的化学方程式为${{\text{C}}_{\text{6}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}\text{CH}=\text{C}{{\text{H}}_{2}}+\text{HBr}\xrightarrow{{{\text{H}}_{\text{2}}}{{\text{O}}_{\text{2}}}}{{\text{C}}_{\text{6}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{Br}$。
将$\rm B$转化为$\rm C$的目的是 。
保护酚羟基
"]]根据信息②$\rm -CHO$在$\text{HOOCC}{{\text{H}}_{2}}\text{COOH}$、吡啶作用下转化为$\rm -CH=CHCOOH$,由于$\rm -OH$能与$\rm -COOH$发生酯化反应,因此将$\rm B$转化为$\rm C$的目的是保护酚羟基。
$\rm J$:对羟基苯甲醛$\rm ($$\rm )$和$\rm K$:邻羟基苯甲醛$\rm ($
$\rm )$均可用于有机合成中间体。比较二者的熔沸点:$\rm J$ $\rm K($选填“$\rm \gt $”“$\rm \lt $”$\rm )$。
$\\rm \\gt $
"]]对羟基苯甲醛之间可形成分子间氢键,而邻羟基苯甲醛只能形成分子内氢键,因此对羟基苯甲醛熔沸点大于邻羟基苯甲醛。
根据上述合成中提供的信息,写出以为原料$\rm ($其他试剂任选$\rm )$分三步制备肉桂酸$\rm ($
$\rm )$的合成路线 。
合成
主要是$\rm -CH_{2}Br$转化为$\rm -CH=CHCOOH$,$\rm -CH_{2}Br$发生碱性水解生成$\rm -CH_{2}OH$,$\rm -CH_{2}OH$在$\rm Cu$作用下氧化为$\rm -CHO$,然后根据信息②,$\rm -CHO$在$\text{HOOCC}{{\text{H}}_{2}}\text{COOH}$、吡啶作用下转化为$\rm -CH=CHCOOH$,因此合成路线为:
。
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