物质$\rm C$中存在能发生水解反应的含氧官能团，其名称为                。

酰胺基、酯基

物质$\rm C$中能发生水解的含氧官能团为酰胺基和酯基；

步骤①的反应类型为                ，其化学反应方程式为                。

取代反应； 

由分析知，①的化学方程式为，该反应类型为取代反应。

步骤②、③的目的是                。

保护羧基、保护酚羟基

反应②中，将羧基转化为酯基，反应④中酯基转变为羧基，故反应②的目的是保护羧基；反应③中酚羟基与丙酮反应转变为缩酮，反应⑥缩酮又变为酚羟基，故③保护的官能团为酚羟基。

$\rm TFA$表示$\rm CF_{3}COOH$，根据路易斯酸碱理论，$\rm CF_{3}COO$⁻和$\rm CH_{3}COO$⁻属于碱，其碱性大小随氧原子电子云密度增大而增强，请比较二者碱性：$\rm CF_{3}COO^{-}$                $\rm CH_{3}COO^{-}($填“$\rm \gt $”或“$\rm \lt $”$\rm )$。

$\\rm \\lt $

甲基是给电子基，而$\rm -CF_{3}$是吸电子基，吸电子基导致氧原子电子云密度减小，碱性：$\rm CF_{3}COO^{-}\lt CH_{3}COO^{-}$。

已知$\rm -Boc$是目前有机合成中广为采用的氨基保护基，选择性较好，短时间内一般不会与醇羟基反应，原理如下：

结合题目所给合成路线与上述信息，设计以$\rm HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}$、$\rm HCHO$为原料制备的路线                $\rm ($用流程图表示，其他试剂任选$\rm )$。

$\\rm HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}\\underset{{{(Boc)_{2}}}O}{\\overset{MeOH}{\\mathop{\\to }}}\\,\\rm $$\\rm \\underset{{{O}_{2}}}{\\overset{Cu}{\\mathop{\\to }}}\\,$$\\rm \\underset{HCHO}{\\overset{C{{H}_{3}}ONa}{\\mathop{\\to }}}\\,$$\\rm \\overset{TFA}{\\mathop{\\to }}\\,$

根据题目所给合成路线与上述信息，需先保护氨基，再将羟基氧化为醛基，接着羟醛缩合反应，最后再去保护。故设计路线如下：$\rm HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}\underset{{{(Boc)_{2}}}O}{\overset{MeOH}{\mathop{\to }}}\,\rm $$\rm \underset{{{O}_{2}}}{\overset{Cu}{\mathop{\to }}}\,$$\rm \underset{HCHO}{\overset{C{{H}_{3}}ONa}{\mathop{\to }}}\,$$\rm \overset{TFA}{\mathop{\to }}\,$。