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高中 | 杂化轨道理论题目答案及解析如下,仅供参考!
选修三
第二章 分子结构与性质
第二节 分子的立体结构
杂化轨道理论
一种基于$\text{CO}$、碘代烃类等,合成化合物$\rm vii$的路线如下$\rm ($加料顺序、反应条件略$\rm )$:
化合物$\rm vii$的分子式为 。
${{\\text{C}}_{13}}{{\\text{H}}_{22}}{{\\text{O}}_{2}}$
"]]由结构,化合物$\rm vii$的分子式为${{\text{C}}_{13}}{{\text{H}}_{22}}{{\text{O}}_{2}}$;
反应②中,化合物$\rm iii$与无色无味气体$\rm y$反应,生成化合物$\rm iv$,原子利用率为$\rm 100\%$。$\rm y$为 。
$\\rm {{\\text{O}}_{2}}$或氧气
"]]反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体$\rm y$反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为$\rm 100\%$,结合质量守恒,则反应②为乙烯在催化剂作用下氧化生成,那么$\rm y$为$\rm {{\text{O}}_{2}}$或氧气。
根据化合物$\rm v$的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
$\rm a$ | 消去反应 | ||
$\rm b$ | 氧化反应$\rm ($生成有机产物$\rm )$ |
浓硫酸,加热;;${{\\text{O}}_{2}}$,$\\text{Cu}$、加热或酸性$\\text{KMn}{{\\text{O}}_{4}}$溶液;
或
化合物$\rm v$中含有羟基,且与羟基相连的碳的邻碳上有氢,可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成;
化合物$\rm v$与羟基相连的碳上有氢,可在铜加热催化作用下氧化生成,或被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
;
化合物$\rm x$为$\rm i$的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有$\rm 2$组峰。$\rm x$的结构简式为 $\rm ($写一种$\rm )$,其名称为 。
或
或
;$\\rm 3-$戊酮或$\\rm 2$,$\\rm 2-$二甲基丙醛或$\\rm 3$,$\\rm 3-$二甲基氧杂环丁烷
化合物$\rm i$ 的分子式为$\rm C_{5}H_{10}O$,不饱和度为$\rm 1$,$\rm x$可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环,化合物$\rm x$为$\rm i$的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有$\rm 2$组峰,说明分子中有对称结构,不对称的部分放在对称轴上,$\rm x$的结构简式含酮羰基时为
$\rm ($或含醛基时为
或含圆环是为
$\rm )$,其名称为$\rm 3-$戊酮$\rm ($或$\rm 2$,$\rm 2-$二甲基丙醛或$\rm 3$,$\rm 3-$二甲基氧杂环丁烷$\rm )$;
关于反应⑤的说法中,不正确的有 。
$\rm a$.反应过程中,有$\rm \text{C-I}$键和$\rm \text{H-O}$键断裂
$\rm b$.反应过程中,有$\rm \text{C=O}$双键和$\rm \text{C-O}$单键形成
$\rm c$.反应物$\rm i$中,氧原子采取$\rm \text{s}{{\text{p}}^{3}}$杂化,并且存在手性碳原子
$\rm d$.$\rm CO$属于极性分子,分子中存在由$\rm p$轨道“头碰头”形成的$\rm \pi$键
$\\rm cd$
"]]$\rm a$. 从产物中不存在$\rm \text{C-I}$键和$\rm \text{H-O}$键可以看出,反应过程中,有$\rm \text{C-I}$键和$\rm \text{H-O}$键断裂,故正确;
$\rm b$. 反应物中不存在$\rm C=O$双键,反应后的产物中存在碳氧双键,同时酯基中的$\rm C-O$键也是在反应中形成,所以反应过程中,有$\rm C=O$双键和$\rm C-O$单键形成,故正确;
$\rm c$. 反应物$\rm i$ 中,氧原子采取$\rm \text{s}{{\text{p}}^{3}}$杂化,但与羟基相连的碳有对称轴,其它碳上均有$\rm 2$个氢,分子中不存在手性碳原子,故错误;
$\rm d$. $\rm CO$属于极性分子,分子中存在由$\rm p$轨道“肩并肩”形成的$\rm \pi$键,故错误;
故选:$\rm cd$;
以苯、乙烯和$\text{CO}$为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物$\rm viii$。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
$\rm (a)$从苯出发,第一步的化学方程式为 $\rm ($注明反应条件$\rm )$。
$\rm (b)$相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为 。
$\rm (c)$最后一步反应中,有机反应物为 $\rm ($写结构简式$\rm )$。
$+\\text{B}{{\\text{r}}_{\\text{2}}}\\xrightarrow{\\text{FeB}{{\\text{r}}_{\\text{3}}}}$
$+\\text{HBr}\\uparrow$;$ \\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{=C}{{\\text{H}}_{\\text{2}}}+{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{O}\\xrightarrow[加热、加压]{催化剂}\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{3}}}\\text{C}{{\\text{H}}_{\\text{2}}}\\text{OH}$;
和$\\text{C}{{\\text{H}}_{3}}\\text{CH}_{2}\\text{OH}$
以苯、乙烯和$\rm CO$为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇;乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚;苯在铁催化作用下与溴生成溴苯,溴苯与环氧乙醚生成,与$\rm HI$反应合成
,最后根据反应⑤的原理,
与乙醇、$\rm CO$合成化合物ⅷ。
$\rm (a)$ 从苯出发,第一步的化学方程式为$+\text{B}{{\text{r}}_{\text{2}}}\xrightarrow{\text{FeB}{{\text{r}}_{\text{3}}}}$
$+\text{HBr}\uparrow $;
$\rm (b)$相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为$\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{=C}{{\text{H}}_{\text{2}}}+{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\xrightarrow[加热、加压]{催化剂}\text{C}{{\text{H}}_{\text{3}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{OH}$;
$\rm (c)$ 最后一步反应中,有机反应物为和$\text{C}{{\text{H}}_{3}}\text{CH}_{2}\text{OH}$。
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