高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

有机化合物$\rm J$是合成药物的中间体。以有机化合物$\rm A$为原料制备该中间体$\rm J$的合成路线如下:

已知:①

$\rm (R=$烃基或$\rm H$$\rm COC{{H}_{3}})$

回答下列问题:

$\rm D$的化学名称是                $\rm ($系统命名法$\rm )$$\rm G$中官能团的名称是                

[["

$\\rm 1$$\\rm 3-$苯二甲酸二甲酯;羧基、羰基

"]]

$\rm D$,化学名称是$\rm 1$$\rm 3-$苯二甲酸二甲酯;$\rm G$,官能团的名称是羧基、羰基。

$\rm E\to F$的化学方程式为                $\rm H$的结构简式为                

[["

$\\rm \\xrightarrow[\\triangle]{浓硫酸}$$\\rm +2H_{2}O$

"]]

根据分析,$\rm E$发生消去反应生成$\rm F$$\rm E\to F$的化学方程式为:$\rm \xrightarrow[\triangle]{浓硫酸}$$\rm +2H_{2}O$$\rm H$的结构简式为

$\rm I\to J$$\rm Michael$加成反应和分子内$\rm Aldol$缩合反应串联而成的,若加入的少,容易引入较多的副产物,该副产物的结构简式为                。符合下列条件的$\rm D$的同分异构体有                $\rm ($不考虑立体异构$\rm )$

$\rm a$.含两个对位取代基,且遇$\rm FeC{{l}_{3}}$溶液显色

$\rm b$$\rm 1\ mol$该同分异构体与足量银氨溶液反应最多生成$\rm 4\ mol\ Ag$

$\rm c$.含有手性碳原子

[["

$\\rm 9$

"]]

$\rm I\to J$$\rm Michael$加成反应和分子内$\rm Aldol$缩合反应串联而成的,若加入的少,只有一侧发生已知反应,容易引入较多的副产物,该副产物的结构简式为$\rm D$,含两个对位取代基,且遇$\rm FeC{{l}_{3}}$溶液显色,说明含有酚羟基,具有结构:$\rm 1\ mol$该同分异构体与足量银氨溶液反应最多生成$\rm 4\ mol\ Ag$,可知另一个取代基中含有$\rm 2$个醛基,根据分子中氧原子数目,另一个取代基中还存在羟基或醚键,或一个醛基、一个甲酸酯基,含有手性碳原子,则存在碳原子连接$\rm 4$个不同的原子或基团,另一个取代基的结构有$\rm -CH(OH)CH(CHO)_{2}$,则符合条件的$\rm D$的同分异构体有$\rm 9$种。

参照以上合成路线,设计以$\rm C{{H}_{3}}OH$为主要原料合成的合成路线                $\rm ($无机试剂任选$\rm )$

[["

"]]

与高锰酸钾反应生成与甲醇发生酯化反应生成发生已知反应②得到,合成路线为:

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