高中 | 有机物结构的表示(结构式、球棍模型等) 题目答案及解析

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选修五

第一章 认识有机化合物

第二节 有机化合物的结构特点

有机物结构的表示(结构式、球棍模型等)

有机物$\rm H$是一种有机室温磷光材料,在生物成像、有机发光二极管、防伪应用和智能传感器等众多领域展现出巨大潜力,其合成路线如下。

回答下列问题:

$\rm A$中官能团的名称为                

[["

羧基、氨基

"]]

$\rm A$,官能团的名称为羧基、氨基。

$\rm B→C$的反应类型为                

[["

取代反应

"]]

$\rm B($$\rm )+$$\rm →C($$\rm )+HCl$,则属于取代反应。

已知:试剂$\rm (CH_{3}CH_{2})_{3}N$$\rm B→C$转化过程中的“缚酸剂”。

$\rm (CH_{3}CH_{2})_{3}N$的化学名称为                

$\rm (CH_{3}CH_{2})_{3}N$的作用是吸收反应生成的$\rm HCl$,防止                ;同时还可以促进反应正向进行。

[["

三乙胺或三乙基胺、$\\rm N$$\\rm N-$二乙基乙胺;$\\rm HCl$$\\rm B$中的氨基反应

"]]

$\rm (CH_{3}CH_{2})_{3}N$可看作$\rm NH_{3}$分子中的$\rm 3$$\rm -H$$\rm -CH_{2}CH_{3}$取代的产物,则化学名称为三乙胺。

$\rm (CH_{3}CH_{2})_{3}N$中的$\rm -CH_{2}CH_{3}$为推电子基,能使$\rm N$原子的电子云密度增大,吸引$\rm H^{+}$的能力增强,从而使$\rm N$原子的碱性比$\rm B$中氨基的碱性强,优先结合$\rm HCl$,防止$\rm HCl$$\rm B$中的氨基反应。

$\rm E→F$反应的化学方程式为                。该步反应中即使加入过量的$\rm NaOH$溶液,$\rm C-Br$键也很难水解,其原因是                

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$\\rm +NaOH\\xrightarrow[{}]{{}}$$\\rm +(CH_{3})_{3}CCOONa$$\\rm Br$原子上的孤电子对与碳碳双键中的$\\rm \\pi $键共轭或电子云“肩并肩”重叠、形成大$\\rm \\pi $键,$\\rm C-Br$键的键能增大或稳定性增强,较难水解

"]]

$\rm E→F$的反应为酰胺在碱性条件下水解,生成胺和羧酸钠,化学方程式为$\rm +NaOH\xrightarrow[{}]{{}}$$\rm +(CH_{3})_{3}CCOONa$

该步反应中,由于溴原子上的孤电子对与碳碳双键形成$\rm p-\pi$共轭,稳定性增强,所以即使加入过量的$\rm NaOH$溶液,$\rm C-Br$键也很难水解。原因是:$\rm Br$原子上的孤电子对与碳碳双键中的$\rm \pi$键共轭或电子云“肩并肩”重叠、形成大$\rm \pi$键,$\rm C-Br$键的键能增大或稳定性增强,较难水解。

$\rm F→G$的反应分为以下三步,其中$\rm N→G$为水解反应,请写出中间产物$\rm N$的结构简式                

$\rm F→M($$\rm )→N\xrightarrow{{{\text{H}}_{2}}\text{O}}\rm G$

[["

"]]

$\rm F($$\rm )→M($$\rm )→N\xrightarrow{{{\text{H}}_{2}}\text{O}}\rm G($$\rm )$

$\rm N→G$为水解反应可知,$\rm N$中碳碳三键已经形成,说明$\rm M→N$为消去反应,脱掉$\rm HBr$,故$\rm N$的结构简式为

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